(3aR,3bS,9bS,11aS)-5-hydroxy-7-isopropyl-6-methoxy-9b-methyl-3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-octahydrophenanthro[1,2-c]furan-1(3H)-one | 1596799-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (3aR,3bS,9bS,11aS)-5-hydroxy-7-isopropyl-6-methoxy-9b-methyl-3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-octahydrophenanthro[1,2-c]furan-1(3H)-one
• CAS: 1596799-02-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: DJIIKZUXCAITME-SGBCWAMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,3bS,9bS,11aS)-5-hydroxy-7-isopropyl-6-methoxy-9b-methyl-3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-octahydrophenanthro[1,2-c]furan-1(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aS,5aS,9aR,10aS,11aS,11bR)-8-isopropyl-5a-methyl-3a,4,5,5a,10a,11,11a,11b-octahydro-1H-oxireno[2',3':8a,9]phenanthro[1,2-c]furan-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  天然雷公藤甲素D环的设计，合成及构效关系研究

  摘要：

  雷公藤甲素是从雷公藤中分离出的二萜三环氧化物天然产物钩F，传统中草药。雷公藤内酯已被证明具有抗肿瘤，抗炎，免疫抑制和抗生育活性。较早的报道表明，五元不饱和内酯环（D环）对于有效的细胞毒性至关重要，但是据我们所知，尚未报道系统的结构-活性关系研究。在这里，针对人类卵巢癌（SKOV-3）和前列腺癌（PC-3）癌细胞系设计，合成和评估了四种类型的D环修饰的雷公藤内酯类似物。结果表明D环对于效力是必不可少的，但是它可以被修饰，例如被修饰为C18氢键受体和/或供体呋喃环类似物，而不会完全丧失细胞毒性。有趣的是，对C19类似物关键序列的评估表明，该位点对极性非常敏感。总之，这些结果将指导这种天然产物铅化合物的进一步优化，以开发有效且可能在临床上有用的雷公藤内酯类似物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300409
• 作为产物：
  描述：

  (3bR-反式)-3b,4,5,9b,10,11-六氢-6-甲氧基-9b-甲基-7-(1-甲基乙基)-菲并(1,2-c)呋喃-1(3H)-酮 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 (3aR,3bS,9bS,11aS)-5-hydroxy-7-isopropyl-6-methoxy-9b-methyl-3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-octahydrophenanthro[1,2-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  天然雷公藤甲素D环的设计，合成及构效关系研究

  摘要：

  雷公藤甲素是从雷公藤中分离出的二萜三环氧化物天然产物钩F，传统中草药。雷公藤内酯已被证明具有抗肿瘤，抗炎，免疫抑制和抗生育活性。较早的报道表明，五元不饱和内酯环（D环）对于有效的细胞毒性至关重要，但是据我们所知，尚未报道系统的结构-活性关系研究。在这里，针对人类卵巢癌（SKOV-3）和前列腺癌（PC-3）癌细胞系设计，合成和评估了四种类型的D环修饰的雷公藤内酯类似物。结果表明D环对于效力是必不可少的，但是它可以被修饰，例如被修饰为C18氢键受体和/或供体呋喃环类似物，而不会完全丧失细胞毒性。有趣的是，对C19类似物关键序列的评估表明，该位点对极性非常敏感。总之，这些结果将指导这种天然产物铅化合物的进一步优化，以开发有效且可能在临床上有用的雷公藤内酯类似物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300409