ethyl (S)-2-((3R,5R)-3-hydroxy-5-isopropyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)-3-phenylpropanoate | 1462969-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-((3R,5R)-3-hydroxy-5-isopropyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(3R,5R)-3-hydroxy-2-oxo-5-propan-2-ylpyrrolidin-1-yl]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1462969-00-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: MOJFDIIAUJAHMB-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-((3R,5R)-3-hydroxy-5-isopropyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)-3-phenylpropanoate 、 (S)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(3R,5R)-1-((S)-1-ethoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-5-isopropyl-2-oxopyrrolidin-3-yl (S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基酸的硝酮的立体选择性1,3-偶极环加成。的不对称合成ñ - （烷氧羰基）-3-羟基吡咯烷-2-酮

  摘要：

  非对映选择性的不对称1,3-偶极环加成ñ -选自甘氨酸，丙氨酸和苯丙氨酸衍生的（烷氧羰基）硝酮进行了实验和理论研究两者。不对称诱导通过在硝酮氮原子无论是引入手性基团，或通过使用将Oppolzer的磺内酰胺的丙烯酰胺进行评价。在两种情况下，不对称诱导的意义上是相同的，所述（3 - [R，5 - [R ）-异构体被优先获得。用手性双极性亲和剂观察到最好的结果，在所有情况下都提供唯一的异构体。将获得的异恶唑烷易于转化为相应的5-取代的3-羟基-2-酮。DFT研究是与观察到的实验结果定性一致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.084
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 过氧化脲素 、 甲基三氧化铼(VII) 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 87.0h， 生成 ethyl (S)-2-((3R,5R)-3-hydroxy-5-isopropyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基酸的硝酮的立体选择性1,3-偶极环加成。的不对称合成ñ - （烷氧羰基）-3-羟基吡咯烷-2-酮

  摘要：

  非对映选择性的不对称1,3-偶极环加成ñ -选自甘氨酸，丙氨酸和苯丙氨酸衍生的（烷氧羰基）硝酮进行了实验和理论研究两者。不对称诱导通过在硝酮氮原子无论是引入手性基团，或通过使用将Oppolzer的磺内酰胺的丙烯酰胺进行评价。在两种情况下，不对称诱导的意义上是相同的，所述（3 - [R，5 - [R ）-异构体被优先获得。用手性双极性亲和剂观察到最好的结果，在所有情况下都提供唯一的异构体。将获得的异恶唑烷易于转化为相应的5-取代的3-羟基-2-酮。DFT研究是与观察到的实验结果定性一致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.084