[(S)-2-((S)-3-Fluoro-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-1-(4-oxo-cyclohexyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester | 676517-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-2-((S)-3-Fluoro-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-1-(4-oxo-cyclohexyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(1S)-2-[(3S)-3-fluoropyrrolidin-1-yl]-2-oxo-1-(4-oxocyclohexyl)ethyl]carbamate
• CAS: 676517-02-5
• 化学式: C₂₀H₂₅FN₂O₄
• 分子量: 376.428
• InChiKey: CVWWGAAHGIBRSL-WMZOPIPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-((S)-3-Fluoro-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-1-(4-oxo-cyclohexyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 碘代三甲硅烷 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-1-((S)-3-fluoro-pyrrolidin-1-yl)-2-(2-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazol-6-yl)-ethanone; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Heterocycle Fused Cyclohexyl-glycine Derivatives as Novel Dipeptidyl Peptidase-IV Inhibitors

  摘要：

  A new class of potent inhibitors of dipeptidyl peptidase IV (DP-IV) for the treatment of type II diabetes are described. Presented herein is the synthesis of indole-fused and thiazole-fused cyclohexylglycines. Pyrrolidine-derived amides of these novel heterocycles led to the discovery of thiazole derivatives (3f) and (11a), both low nanomolar inhibitors of DP-IV (IC50 = 6 nM).

  DOI：

  10.3987/com-03-s(p)50
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4-hydroxycyclohexyl)acetate 在 lithium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(S)-2-((S)-3-Fluoro-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-1-(4-oxo-cyclohexyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heterocycle Fused Cyclohexyl-glycine Derivatives as Novel Dipeptidyl Peptidase-IV Inhibitors

  摘要：

  A new class of potent inhibitors of dipeptidyl peptidase IV (DP-IV) for the treatment of type II diabetes are described. Presented herein is the synthesis of indole-fused and thiazole-fused cyclohexylglycines. Pyrrolidine-derived amides of these novel heterocycles led to the discovery of thiazole derivatives (3f) and (11a), both low nanomolar inhibitors of DP-IV (IC50 = 6 nM).

  DOI：

  10.3987/com-03-s(p)50