(1R,5R)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid | 1516949-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,5R)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid
• CAS: 1516949-48-6
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: KXQPXWJVQITPAZ-NJGYIYPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of benzo[d]imidazo[5,1-b]thiazole as a new class of phosphodiesterase 10A inhibitors

  摘要：

  The design, synthesis and structure activity relationship studies of a series of compounds from benzo[d]imidazo[5,1-b]thiazole scaffold as phosphodiesterase 10A (PDE10A) inhibitors are discussed. Several potent analogs with heteroaromatic substitutions (9a-d) were identified. The anticipated binding mode of these analogs was confirmed by performing the in silico docking experiments. Later, the heteroaromatics were substituted with saturated heteroalkyl groups which provided a tool compound 9e with excellent PDE10A activity, PDE selectivity, CNS penetrability and with favorable pharmacokinetic profile in rats. Furthermore, the compound 9e was shown to be efficacious in the MK-801 induced psychosis model and in the CAR model of psychosis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.10.027
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 乙醇 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 (1R,5R)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE 5-HT2A SEROTONIN RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR 5-HT2A DE LA SÉROTONINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS À CELUI-CI

  摘要：

  提供的是式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，它是5-HT2A调节剂，可用于治疗与5-HT2A 5-羟色胺受体表达和/或活性相关的疾病和疾病。因此，还提供了治疗5HT2A相关疾病和疾病的方法。

  公开号：

  WO2022093849A1