4-hydroxy-3-((4-methoxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl)-2H-chromen-2-one | 906723-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-((4-methoxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-[(4-methoxy-phenyl)-pyrrolidin-1-yl-methyl]-chromen-2-one；4-Hydroxy-3-((4-methoxyphenyl)(1-pyrrolidinyl)methyl)-2H-chromen-2-one；4-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)-pyrrolidin-1-ylmethyl]chromen-2-one
• CAS: 906723-52-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: JFUKZLBHMRCTBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-((4-methoxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl)-2H-chromen-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到4-hydroxy-3-(4-methoxybenzyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Methylene-2,4-chromandione in situ trapping: introducing molecular diversity on 4-hydroxycoumarin

  摘要：

  3-亚甲基-2,4-色酮在固态稳定的Mannich加合物中被困，溶液中释放。

  DOI：

  10.1039/c5ra22440c
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-羟基香豆素 、 4-甲氧基苯甲醛 在 magnetic sulfated zirconia nanocatalyst 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到4-hydroxy-3-((4-methoxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4 @ ZrO2 / SO42-：一种可回收的磁性多相纳米催化剂，用于通过曼尼希反应合成β-氨基羰基衍生物和苄基氨基香豆素衍生物

  摘要：

  在当前的工作中，我们开发了一种有效的方案，用于通过Mannich型反应以高收率合成β-氨基羰基化合物和合成苄基氨基香豆素衍生物。Fe 3 O 4 @ZrO 2 / SO 4 2‐将其用作曼尼希反应的有效多相纳米催化剂。本研究分为两个部分。在第一部分中，在无溶剂条件下合成了β-氨基羰基衍生物。在另一部分中，在室温下合成苄氨基香豆素化合物。本方法具有许多优点，例如反应时间短，成本低，易于后处理，反应条件温和，收率高，催化剂的回收率和可重复使用性好，而活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1002/aoc.4147

文献信息

• An efficient non-ionic surfactant catalyzed multicomponent synthesis of novel benzylamino coumarin derivative via Mannich type reaction in aqueous media
  作者：Atul Kumar、Maneesh Kumar Gupta、Mukesh Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.040

  日期：2011.8

  An efficient non-ionic surfactant catalyzed multicomponent synthesis of novel benzylamino coumarin derivatives has been developed from secondary amines, aromatic aldehyde, and 4-hydroxy coumarin via Mannich type reaction in aqueous media. In this Mannich type reaction, surfactant forms stable colloidal medium to stabilize iminium ion which undergoes nucleophilic addition of 4-hydroxy coumarin to give

  已经通过仲胺，芳族醛和4-羟基香豆素在水介质中通过曼尼希型反应开发了一种有效的非离子表面活性剂催化的多组分合成新型苄基氨基香豆素衍生物的方法。在该曼尼希型反应中，表面活性剂形成稳定的胶体介质以稳定亚胺离子，该亚胺离子经过亲核加成4-羟基香豆素以非常好的收率得到苄基氨基香豆素。
• Nano crystalline ZnO: a competent and reusable catalyst for one pot synthesis of novel benzylamino coumarin derivatives in aqueous media
  作者：Partha Pratim Ghosh、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.033

  日期：2012.6

  A green, efficient and facile protocol was developed for the synthesis of a series of benzylamino coumarin derivatives by the reaction of 4-hydroxycoumarin, cyclic secondary amine, and aromatic aldehyde in aqueous media in the presence of nano crystalline ZnO at room temperature. A wide range of functional groups were tolerated in the developed protocol. The target molecules were obtained in good to excellent yield applying the current method. The nano crystalline ZnO can be recycled five times with almost the same catalytic activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.