(Z)-6-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)-2,6-diphenyl-5-(p-tolylimino)-5,6-dihydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3(2H)-dione | 1147127-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-6-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)-2,6-diphenyl-5-(p-tolylimino)-5,6-dihydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3(2H)-dione
• CAS: 1147127-97-6
• 化学式: C₃₇H₂₇N₇O₄
• 分子量: 633.666
• InChiKey: DZPDBFGDBYCLLL-IFZQRFIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  121.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)-2,6-diphenyl-5-(p-tolylimino)-5,6-dihydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3(2H)-dione 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 反应 36.0h， 以91%的产率得到3-(4-methylphenyl)amino-4-phenylcinnoline
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] Cycloaddition Reaction of C-Aryl Ketenimines with PTAD as a Synthetic Equivalent of Dinitrogen. Synthesis of Triazolocinnolines and Cinnolines

  摘要：

  C,C,N-Triaryl ketenimines and C-alkyl-C,N-diaryl ketenimines react with 2 equiv of PTAD to provide 1,2,4-triazolo[1,2-a]cinnolines with a pendant triazolidindione group by means of a Diels-Alder/ene sequence. The treatment of such adducts with potassium hydroxide affords 3-aminocinnolines.

  DOI：

  10.1021/jo900304a
• 作为产物：
  描述：

  diphenylketene-N-p-tolylimine 、 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(Z)-6-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)-2,6-diphenyl-5-(p-tolylimino)-5,6-dihydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] Cycloaddition Reaction of C-Aryl Ketenimines with PTAD as a Synthetic Equivalent of Dinitrogen. Synthesis of Triazolocinnolines and Cinnolines

  摘要：

  C,C,N-Triaryl ketenimines and C-alkyl-C,N-diaryl ketenimines react with 2 equiv of PTAD to provide 1,2,4-triazolo[1,2-a]cinnolines with a pendant triazolidindione group by means of a Diels-Alder/ene sequence. The treatment of such adducts with potassium hydroxide affords 3-aminocinnolines.

  DOI：

  10.1021/jo900304a