2-(4-chlorophenyl)-4-phenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine | 126827-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4-phenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-4-phenylpyrimido[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 126827-51-8
• 化学式: C₂₂H₁₄ClN₃
• 分子量: 355.826
• InChiKey: VZULASXIAFGEKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 ammonium acetate 、 氧气 、 copper diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-4-phenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  基于苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶的结构固有靶向荧光传感器用于溶酶体粘度成像和溶酶体贮积症诊断

  摘要：

  苯并[4,5]咪唑并[1,2-]嘧啶类衍生物在医药、农药、示踪剂和光电材料等领域发挥着重要作用。然而，它们的合成方法仍需要优化，并且它们在细胞内微环境中的荧光特性尚不清楚。我们成功开发了Cu(II)催化级联偶联环化反应来合成苯并[4,5]咪唑并[1,2-]嘧啶支架，反应条件温和、底物范围广、收率高。经过系统研究，我们发现该化合物对甘油在 490 nm 处表现出最佳的粘度特异性响应，并且具有显着的荧光增强（102 倍）。特别是，对溶酶体（= 0.95）具有优异的结构固有靶向（SIT）能力，具有高pH稳定性和大斯托克斯位移。重要的是，其在诊断活细胞溶酶体贮积症 (LSD) 方面的有效性得到了验证。它还显示出其绘制斑马鱼微观粘度及其代谢过程的潜力。这项工作不仅为制备苯并[4,5]咪唑并[1,2-]嘧啶衍生物提供了一种有效的方案，揭示了该骨架对溶酶体具有优异的SIT特征，而且还表明可以作为监测溶酶体粘度的实用工具并诊断LSD。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.110050

文献信息

• Diverse synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazoles and imidazo[2,1-b]benzothiazoles via CuI-catalyzed decarboxylic multicomponent reactions of heterocyclic azoles, aldehydes and alkynecarboxylic acids
  作者：Jiarong Wu、Huan Luo、Tao Wang、Huaming Sun、Qi Zhang、Yonghai Chai

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.009

  日期：2019.2

  to diverse synthesis of 2,3-, 2,4-disubstituted pyrimido [1,2-a]benzimidazoles, 2,4,10-trisubstituted 2,10-dihydropyrimido [1,2-a]benzimidazoles and 2,3-disubstituted imidazo [2,1-b]benzothiazoles via multicomponent reactions (MCRs) of heterocyclic azoles, aldehydes with easily storable and handling alkynecarboxylic acids. In the presence of a catalytic amount of CuI and K2CO3, the pyrimido [1,2-a]benzimidazole

  我们已经开发出一种简单的方法来多样化合成2,3,2,4-二取代的嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑，2,4,10-三取代的2,10-二氢嘧啶并[1,2 - a ]苯并咪唑和2,3-二取代的咪唑并[ 2,1 - b ]苯并噻唑通过杂环唑，具有易于储存和处理的炔羧酸的醛的多组分反应（MCR）。在催化量的CuI和K 2 CO 3的存在下，可以通过6-内挖或5-内切快速构建嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑或咪唑并[2,1- b ]苯并噻唑支架。exo-dig分别环化。初步的机理研究表明，2,3-二取代的嘧啶基[1,2- a ]苯并咪唑的形成完成了支架的组装及其在一个锅中的C-3位置官能化，经历了涉及脱羧的新型级联过程，[3]偶联，6-内切-环化，亲核加成和脱水。
• Copper oxide nanoparticle catalysed synthesis of imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives, their optical properties and selective fluorescent sensor towards zinc ion
  作者：Manish Rawat、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.005

  日期：2018.6

  biologically active fused imidazo[1,2-a]pyrimidines were achieved via A3 coupling involving 2-aminobenzimidazole, aldehyde and terminal alkyne, followed by 6-endo-dig cyclization using copper oxide nanoparticles under solvent free condition. Further optical properties of imidazo[1,2-a]pyrimidines were studied which showed the effect of electron-donating and electron-withdrawing substitution on the fluorescence

  经由具有2-氨基苯并咪唑，醛和末端炔的A 3偶联，然后在无溶剂条件下使用氧化铜纳米颗粒进行6-内挖-环化，来合成具有生物活性的稠合的咪唑并[1,2- a ]嘧啶。研究了咪唑并[1,2- a ]嘧啶的其他光学性质，这些性质表明给电子和吸电子取代对这些化合物的荧光强度的影响。在20种化合物中，2,4-双（4-甲氧基苯基）苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶可作为锌离子的荧光传感器，检出限为4.74μM，远低于世界卫生组织在饮用水中允许的最大锌浓度。
• Molybdate sulfuric acid (MSA): an efficient solid acid catalyst for the synthesis of diversely functionalized fused imidazo[1,2-a]pyrimidines under solvent-free conditions
  作者：Vijay Vilas Shinde、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1039/c5nj00516g

  日期：——

  Synthesis of imidazo[1,2-a]pyrimidines has been accomplished for the first time under solvent-free conditions using molybdate sulfuric acid (MSA) as a heterogeneous catalyst. The present protocol is operationally simple, green and offers several advantages over the existing methods.

  使用钼酸硫酸（MSA）作为杂质催化剂，在无溶剂条件下首次成功合成了咪唑并[1,2-a]嘧啶。这种新的合成方案操作简单、环保，并且相比现有方法具有多种优势。
• Regioselective Synthesis of Fused Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines via Intramolecular C–N Bond Formation/6-<i>Endo-Dig</i> Cycloisomerization
  作者：Atul Kumar、Mukesh Kumar、Shivam Maurya、Ranjana S. Khanna

  DOI：10.1021/jo5007762

  日期：2014.8.1

  An efficient regioselective cascade synthesis of N-fused imidazo heterocycles has been developed. This cascade transformation proceeds via a transition-metal (copper/silver) catalyzed coupling reaction between 2-aminobenzimidazole, aldehydes, and alkynes leading to the formation of propargylamine intermediate, which regioselectively undergoes 6-endo-dig cyclization through intramolecular N–H bond activation

  已经开发了N-融合的咪唑杂环的有效的区域选择性级联合成。这种级联转化是通过2-氨基苯并咪唑，醛和炔烃之间的过渡金属（铜/银）催化的偶联反应进行的，从而导致炔丙基胺中间体的形成，该中间体通过分子内的N–H键活化而选择性地进行6-内切-环化相互干扰的C–N键的形成导致高度官能化的咪唑并[1,2- a ]嘧啶的生成，收率良好至极佳。
• Guanidine hydrochloride (GuHCl)-catalysed microwave-mediated solvent- and metal-free synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazole from aryl aldehyde and aryl methyl ketone
  作者：Rushikant Jagdale、Mohammad Zahid Hussain、Koushik Goswami、Ramalingam Peraman、Anupam Jana

  DOI：10.1039/d4gc01363h

  日期：——

  rapid and eco-friendly production of pyrimido[1,2-a]benzimidazole in high yields utilizing simple and cost-effective starting materials. This reaction was facilitated by the green organocatalyst guanidine hydrochloride. This protocol offers a metal-free and organocatalysed technique to afford a library of highly fluorescent pyrimido[1,2-a]benzimidazole derivatives. Key features of this synthetic method

  开发了一种新型微波介导合成方法，利用简单且经济有效的起始原料，快速、环保地高产率生产嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑。绿色有机催化剂盐酸胍促进了该反应。该方案提供了一种无金属和有机催化的技术，以提供高荧光嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物库。这种合成方法的主要特点包括与官能团的广泛兼容性、操作简单性和可扩展性，使其成为各种应用的有前途的技术。