1-[2-(Ethylthio)ethyl]-1H-1,2,3-triazole-4-methanol | 1246847-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[2-(Ethylthio)ethyl]-1H-1,2,3-triazole-4-methanol
• 英文别名: [1-(2-ethylsulfanylethyl)triazol-4-yl]methanol
• CAS: 1246847-84-6
• 化学式: C₇H₁₃N₃OS
• 分子量: 187.266
• InChiKey: QXRJGIIPXKVQNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Azido-2-(ethylsulfanyl)ethane 、 2-丙炔-1-醇 在 (1‐(pyridin‐2‐ylmethyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methanol 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到1-[2-(Ethylthio)ethyl]-1H-1,2,3-triazole-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助、乙酸铜 (II)-加速的叠氮-炔环加成反应

  摘要：

  我们在之前的通讯中描述了流行的 Cu I催化的叠氮化物-炔烃环加成 (AAC) 过程的变体，其中 5 mol% 的 Cu(OAc) 2在不添加任何还原剂的情况下足以进行反应。发现 2-吡啶甲酰叠氮化物( 1 ) 和 2-叠氮甲基喹啉 ( 2 ) 是迄今为止最具反应性的叠氮化碳底物，在所发现的条件下，它们可在短短几分钟内转化为 1,2,3-三唑。我们假设1和2螯合 Cu II 的能力对观察到的高反应速率有显着贡献。目前的工作检查了在 Cu II 的吡啶基以外的叠氮基附近的辅助配体对 Cu(OAc) 2加速的 AAC 反应效率的影响。在报道的条件下，能够以螯合方式与烷基化叠氮氮的催化铜中心结合的碳叠氮化物确实被证明是优良的底物。在 X 射线单晶结构中证明了叠氮化碳11和 Cu II之间的螯合。在一组有限的例子中，由 Fokin 等人开发的配体三（苄基三唑基甲基）胺（TBTA）。用于辅助原始 Cu

  DOI：

  10.1021/jo101305m