N,N-diethyl-2-<5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl>glyoxalylamide | 16292-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-<5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl>glyoxalylamide
• 英文别名: (5-benzyloxy-indol-3-yl)-glyoxylic acid diethylamide；(5-Benzyloxy-indol-3-yl)-glyoxylsaeure-diaethylamid
• CAS: 16292-54-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: JERYPTDMCLYPTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-<5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl>glyoxalylamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到3-(2-Diethylamino-ethyl)-5-benzyloxy-indol
  参考文献：
  名称：

  新型2- [5-[[[（三氟甲基）磺酰基]氧基]吲哚基]乙胺的5-HT1D受体激动剂性质及其作为合成中间体的用途。

  摘要：

  2- [5-[[（三氟甲基）磺酰基]氧基] -1H-吲哚-3-基]乙胺（18），其N，N-二正丙基（12），N，N-二乙基（13） ，N，N-二甲基（14）衍生物和4- [3- [2-（N，N-二甲基氨基）乙基] -1H-吲哚-3-基] -N-（对甲氧基苄基）丙烯酰胺（GR46611 ，19）被合成并测试与克隆的5-HT1A，5-HT1Dα，5-HT1Dβ和D2受体的结合亲和力。另外，内在功效被测量为在体外用5-HT1Dα和5-HT1Dβ受体转染的细胞中福司柯林刺激的cAMP的减少。研究的5-取代的吲哚基乙胺对5-HT1D受体表现出激动剂活性，相对于5-HT1Dβ受体，其对5-HT1Dα受体的偏好程度不同。伯胺和N，N-二甲基取代似乎是最适合5-HT1Dα亲和力的。此外，N，N-二乙基（13）和N 与5-HT1Dβ受体相比，N-二甲基（14）衍生物对5-HT1Dα的偏爱性高10-25倍。此

  DOI：

  10.1021/jm9604890
• 作为产物：
  描述：

  5-Benzyloxy-3-indol-glyoxylylchlorid 、 二乙胺 在 水 作用下， 生成 N,N-diethyl-2-<5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl>glyoxalylamide
  参考文献：
  名称：

  Kondo et al., Itsuu Kenkyusho Nempo, 1959, # 10, p. 1,6; engl. Ref. S. 33, 40

  摘要：

  DOI：