(Z)-7-methyl-3-(4-methylbenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one | 1428741-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (Z)-7-methyl-3-(4-methylbenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (3Z)-7-methyl-3-[(4-methylphenyl)methylidene]-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1428741-65-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: DBKZRSWJFAJPOS-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 4-甲苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基丙酮酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以50%的产率得到(Z)-7-methyl-3-(4-methylbenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的苯甲酸与末端炔烃的氧化偶联：3-Yidenephthalides的有效途径。

  摘要：

  Herein we disclose the first example of transition-metal-catalyzed oxidative coupling/annulation of simple benzoic acids with terminal alkynes via C-H activation. A range of aromatic carboxylic acids and terminal alkynes have been found to be viable substrates in this reaction, providing a simple and efficient method for the synthesis of diverse 3-ylidenephthalides with complete Z selectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.6b00107