(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-2,18,32,35,37-pentahydroxy-48-methoxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carboxylic acid | 87411-95-8

分子结构分类

有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-2,18,32,35,37-pentahydroxy-48-methoxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carboxylic acid

英文别名

——

(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-2,18,32,35,37-pentahydroxy-48-methoxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carboxylic acid化学式

CAS

87411-95-8

化学式

C₅₄H₅₄Cl₂N₈O₁₇

mdl

——

分子量

1157.97

InChiKey

ZKTGXIRIEXUOON-BAPXYDONSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

-0.3
重原子数：

81
可旋转键数：

9
环数：

10.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.3
拓扑面积：

396
氢给体数：

14
氢受体数：

18

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
万古霉素糖苷配基	vancomycin aglycon	82198-76-3	C₅₃H₅₂Cl₂N₈O₁₇	1143.95

反应信息

作为反应物：

描述：

(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-2,18,32,35,37-pentahydroxy-48-methoxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carboxylic acid 在盐酸、 diborane(6) 作用下，生成 2,4-二氨基丁酸

参考文献：

名称：

Vancomycin: structure and transformation to CDP-I

摘要：

DOI：

10.1021/ja00361a029
作为产物：

描述：

methyl (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-2,18-dihydroxy-32,35,37,48-tetramethoxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carboxylate 在三氯化铝、乙硫醇作用下，以50%的产率得到(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-2,18,32,35,37-pentahydroxy-48-methoxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carboxylic acid

参考文献：

名称：

Diastereoselective Total Synthesis of the Vancomycin Aglycon with Ordered Atropisomer Equilibrations

摘要：

DOI：

10.1021/ja990189i

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文献信息

Vancomycin: structure and transformation to CDP-I

作者：Constance M. Harris、Hana Kopecka、Thomas M. Harris

DOI：10.1021/ja00361a029

日期：1983.11
Diastereoselective Total Synthesis of the Vancomycin Aglycon with Ordered Atropisomer Equilibrations

作者：Dale L. Boger、Susumu Miyazaki、Seong Heon Kim、Jason H. Wu、Olivier Loiseleur、Steven L. Castle

DOI：10.1021/ja990189i

日期：1999.4.1

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