(E)-dimethyl 4-(N-(2,3-dimethoxycarbonyl-1-(2-pyridyl)prop-1-enyl)-N-(p-methylphenyl)amino)-5-(2-furyl)furan-2,3-dicarboxylate | 1243388-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-dimethyl 4-(N-(2,3-dimethoxycarbonyl-1-(2-pyridyl)prop-1-enyl)-N-(p-methylphenyl)amino)-5-(2-furyl)furan-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 5-(furan-2-yl)-4-(N-[(E)-4-methoxy-2-methoxycarbonyl-4-oxo-1-pyridin-2-ylbut-1-enyl]-4-methylanilino)furan-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1243388-70-6
• 化学式: C₃₁H₂₈N₂O₁₀
• 分子量: 588.571
• InChiKey: CIWKZAHVNISICJ-LKUDQCMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-(4-methylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-2-ium chloride 、 丁炔二酸二甲酯 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以55%的产率得到(E)-dimethyl 4-(N-(2,3-dimethoxycarbonyl-1-(2-pyridyl)prop-1-enyl)-N-(p-methylphenyl)amino)-5-(2-furyl)furan-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5- a ]吡啶碳酸酯与醛和乙炔二甲酸二甲酯或脲基甲酸酯的多组分反应：直接取代完全呋喃的简便方法

  摘要：

  公开了N，N-取代的咪唑并[1，5- a ]吡啶碳烯的简单的三组分反应，即咪唑并[1，5 - a ]吡啶-3-亚胺与醛和DMAD或脲基甲酸酯的反应。这两个反应都是通过串联亲核加成，[3 + 2]-环加成和环转化进行的，通常以中等收率产生不同的4-[（（2-吡啶基）甲基]氨基呋喃衍生物。这项工作不仅提供了咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-吡咯烷在有机合成中的应用的第一个例子，而且还开发了一种直接取代完全呋喃的简单方法，而其他方法不易获得。

  DOI：

  10.1021/jo1014933

文献信息

• Multicomponent Reaction of Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridine Carbenes with Aldehydes and Dimethyl Acetylenedicarboxylate or Allenoates: A Straightforward Approach to Fully Substituted Furans
  作者：Huan-Rui Pan、Yong-Jia Li、Cai-Xia Yan、Juan Xing、Ying Cheng

  DOI：10.1021/jo1014933

  日期：2010.10.1

  facile three-component reactions of N,N-substituted imidazo[1,5-a]pyridine carbenes, namely imidazo[1,5-a]pyridin-3-ylidenes, with aldehydes and DMAD or allenoates were disclosed. Both reactions proceeded via tandem nucleophilic addition, [3 + 2]-cycloaddition, and ring transformation to produce different 4-[(2-pyridyl)methyl]aminofuran derivatives generally in moderate yields. This work not only provided

  公开了N，N-取代的咪唑并[1，5- a ]吡啶碳烯的简单的三组分反应，即咪唑并[1，5 - a ]吡啶-3-亚胺与醛和DMAD或脲基甲酸酯的反应。这两个反应都是通过串联亲核加成，[3 + 2]-环加成和环转化进行的，通常以中等收率产生不同的4-[（（2-吡啶基）甲基]氨基呋喃衍生物。这项工作不仅提供了咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-吡咯烷在有机合成中的应用的第一个例子，而且还开发了一种直接取代完全呋喃的简单方法，而其他方法不易获得。