(1R,2S)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol | 150895-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (1R,2S)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• CAS: 150895-38-8
• 化学式: C₈H₉F₃O₂
• 分子量: 194.153
• InChiKey: LFVSBEFTRYSEET-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 C₃₆H₂₈F₉N₃O₈
  参考文献：
  名称：

  酶催化的1,4-二取代苯的顺式-二氢二醇代谢物的合成和绝对构型分配。

  摘要：

  通过使用恶臭假单胞菌UV4（甲苯二加氧酶（TDO）的来源）对相应的1,4-二取代的苯底物进行细菌生物转化，已获得一系列十种顺式-二氢二醇代谢物。使用手性固定相HPLC和1H NMR光谱确定了它们的对映体过量（ee）值。大多数的顺式二氢二醇的绝对构型已通过立体化学相关性和X射线晶体学确定，其余的已通过NMR光谱法初步确定，但最终通过圆二色性（CD）光谱法得到证实。这些构型分配支持并扩展了经验模型的有效性，该模型先前用于预测TDO催化的10种1,4-二取代苯底物的顺式-二羟基化的优选立体化学，

  DOI：

  10.1002/chem.200601852
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基三氟甲苯 在 水 、 氧气 作用下， 以28%的产率得到(1R,2S)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereodirecting substituent effects during enzyme-catalysed synthesis of cis-dihydrodiol metabolites of 1,4-disubstituted benzene substrates

  摘要：

  研究发现，在生长的假单胞菌 UV4 培养物中，1,4-二取代苯底物在二氧酶催化下氧化生成的顺式二氢二醇对映体的优先选择在很大程度上受取代基相对大小的控制。

  DOI：

  10.1039/c39930000974