2,2-difluoro-1,3-diphenyl-3-(phenylamino)propan-1-one | 1247822-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-difluoro-1,3-diphenyl-3-(phenylamino)propan-1-one
• 英文别名: 3-Anilino-2,2-difluoro-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 1247822-30-5
• 化学式: C₂₁H₁₇F₂NO
• 分子量: 337.369
• InChiKey: PGUOVUQGBPUMRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2,2-二氟-1-苯乙酮 、 N-苄叉苯胺 在 copper(I) bromide 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2,2-difluoro-1,3-diphenyl-3-(phenylamino)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  金属介导的溴二氟甲基酮与亚胺的重组反应

  摘要：

  在室温下，在 Zn/CuCl 存在下，溴二氟甲基酮和亚胺的 Reformatsky 反应很容易发生，以良好的产率得到 β-氨基 α,α-二氟酮。使用 (S)-叔丁烷亚磺酰基作为手性助剂，还实现了不对称 Reformatsky 反应，并发现以优异的非对映选择性进行。提出了一个合理的模型来解释反应的高立体选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403424

文献信息

• “All-Water” Synthesis of β-Amino α,α-Difluoro Ketones from Fluorinated Enol Silyl Ethers and Imines
  作者：Ye-bin Wu、Li Wan、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1002/ejoc.201700591

  日期：2017.6.30

  A one-pot synthesis of β-amino α,α-difluoro ketones is developed without any additives. Through a series of control experiments we found that water plays a crucial and indispensable role. The hydrogen bond between water and fluorinated enol silyl ether has a significant impact on the addition reaction.

  开发了一种无任何添加剂的β-氨基α,α-二氟酮的一锅法合成。通过一系列控制实验，我们发现水起着至关重要且不可或缺的作用。水与氟化烯醇甲硅烷基醚之间的氢键对加成反应有显着影响。
• Reaction of aldimines and difluoroenoxysilane, an unexpected protocol for the synthesis of 2,2-difluoro-3-hydroxy-1-ones
  作者：Zhi-Liang Yuan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.034

  日期：2010.9

  An unexpected reaction of aldimines and difluoroenoxysilane promoted with Zn(OTf)(2) was disclosed. The reaction gave the unexpected Mukaiyama-aldol adducts 3 in excellent yields (up to 87%) with the addition of H2O and the corresponding Mannich-type adduct 4 was not observed in this catalytic system. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.