3-[1-(2-aminophenyl)-1H-pyrrol-2-yl]propanoic acid | 1252799-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-[1-(2-aminophenyl)-1H-pyrrol-2-yl]propanoic acid
• 英文别名: 3-[1-(2-Aminophenyl)pyrrol-2-yl]propanoic acid
• CAS: 1252799-15-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: WPLYSRFXAPBTQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(2-aminophenyl)-1H-pyrrol-2-yl]propanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以81%的产率得到3,4-dihydropyrrolo[1,2-f][1,6]benzodiazocin-2-one
  参考文献：
  名称：

  快速合成咪唑和吡咯稠合的苯二氮卓类药物

  摘要：

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 反应从 1-(2-硝基苯基)-1H-咪唑-2-甲醛合成咪唑稠合苯并二氮嗪的直接策略，然后进行还原性分子内环化。或者，该底物与膦酰基乙酸三乙酯的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应产生 (E)-3-(1-(2-硝基苯基)-1H-咪唑-2-基)丙烯酸乙酯，其在顺序还原、皂化和酰胺偶联后提供咪唑稠合的二氮唑酮。另一方面，1-(2-硝基苯基)-1H-吡咯-2-甲醛未能进行 Morita-Baylis-Hillman 反应，但成功生成 (E)-乙基 3-(1-(2-硝基苯基)-1H -pyrrol-2-yl) 丙烯酸酯通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应，通过与咪唑类似的一系列反应，以良好的收率产生吡咯稠合的重氮酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000355
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[1-(2-aminophenyl)-1H-pyrrol-2-yl]propanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到3-[1-(2-aminophenyl)-1H-pyrrol-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  快速合成咪唑和吡咯稠合的苯二氮卓类药物

  摘要：

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 反应从 1-(2-硝基苯基)-1H-咪唑-2-甲醛合成咪唑稠合苯并二氮嗪的直接策略，然后进行还原性分子内环化。或者，该底物与膦酰基乙酸三乙酯的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应产生 (E)-3-(1-(2-硝基苯基)-1H-咪唑-2-基)丙烯酸乙酯，其在顺序还原、皂化和酰胺偶联后提供咪唑稠合的二氮唑酮。另一方面，1-(2-硝基苯基)-1H-吡咯-2-甲醛未能进行 Morita-Baylis-Hillman 反应，但成功生成 (E)-乙基 3-(1-(2-硝基苯基)-1H -pyrrol-2-yl) 丙烯酸酯通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应，通过与咪唑类似的一系列反应，以良好的收率产生吡咯稠合的重氮酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000355