3,4-dihydropyrrolo[1,2-f][1,6]benzodiazocin-2-one | 1193381-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3,4-dihydropyrrolo[1,2-f][1,6]benzodiazocin-2-one
• 英文别名: 7,8-dihydropyrrolo[1,2-a][1,6]benzodiazocin-6(5H)-one；2,10-Diazatricyclo[9.4.0.02,6]pentadeca-1(15),3,5,11,13-pentaen-9-one；2,10-diazatricyclo[9.4.0.02,6]pentadeca-1(15),3,5,11,13-pentaen-9-one
• CAS: 1193381-89-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: ADBVIFAIBYEAGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[1-(2-aminophenyl)-1H-pyrrol-2-yl]propanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以81%的产率得到3,4-dihydropyrrolo[1,2-f][1,6]benzodiazocin-2-one
  参考文献：
  名称：

  快速合成咪唑和吡咯稠合的苯二氮卓类药物

  摘要：

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 反应从 1-(2-硝基苯基)-1H-咪唑-2-甲醛合成咪唑稠合苯并二氮嗪的直接策略，然后进行还原性分子内环化。或者，该底物与膦酰基乙酸三乙酯的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应产生 (E)-3-(1-(2-硝基苯基)-1H-咪唑-2-基)丙烯酸乙酯，其在顺序还原、皂化和酰胺偶联后提供咪唑稠合的二氮唑酮。另一方面，1-(2-硝基苯基)-1H-吡咯-2-甲醛未能进行 Morita-Baylis-Hillman 反应，但成功生成 (E)-乙基 3-(1-(2-硝基苯基)-1H -pyrrol-2-yl) 丙烯酸酯通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应，通过与咪唑类似的一系列反应，以良好的收率产生吡咯稠合的重氮酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000355

文献信息

• A rapid and efficient synthesis of a new pyrrolobenzodiazocines via an intramolecular Friedel–Crafts reaction
  作者：Samir BouzBouz、Morgane Sanselme

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.145

  日期：2009.10

  New pyrrolobenzodiazocines 3 have been prepared by an intramolecular Friedel–Crafts process from pyrrolobenzoacrylamides 2. The cyclisation process involving a 1,4-intramolecular addition of a pyrrole onto acrylamide led to the formation of an eight-membered ring.

  新pyrrolobenzodiazocines 3已准备通过从pyrrolobenzoacrylamides分子内弗里德尔-克拉夫茨过程2。涉及将吡咯的1，4-分子内加成到丙烯酰胺上的环化过程导致形成八元环。
• Expeditious Synthesis of Imidazole- and Pyrrole-Fused Benzodiazocines
  作者：Amita Mishra、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201000355

  日期：2010.9

  A straightforward strategy for the synthesis of imidazole-fused benzodiazocine from 1-(2-nitrophenyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde via Morita–Baylis–Hillman reaction followed by reductive intramolecular cyclization is described. Alternatively the Horner–Wadsworth–Emmons reaction of this substrate with triethyl phosphonoacetate yielded (E)-ethyl 3-(1-(2-nitrophenyl)-1H-imidazol-2-yl)acrylate which upon

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 反应从 1-(2-硝基苯基)-1H-咪唑-2-甲醛合成咪唑稠合苯并二氮嗪的直接策略，然后进行还原性分子内环化。或者，该底物与膦酰基乙酸三乙酯的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应产生 (E)-3-(1-(2-硝基苯基)-1H-咪唑-2-基)丙烯酸乙酯，其在顺序还原、皂化和酰胺偶联后提供咪唑稠合的二氮唑酮。另一方面，1-(2-硝基苯基)-1H-吡咯-2-甲醛未能进行 Morita-Baylis-Hillman 反应，但成功生成 (E)-乙基 3-(1-(2-硝基苯基)-1H -pyrrol-2-yl) 丙烯酸酯通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应，通过与咪唑类似的一系列反应，以良好的收率产生吡咯稠合的重氮酮。