(E)-N-(pyridin-2-ylmethyl)-1-((2S,6S)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)methanimine | 897961-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-N-(pyridin-2-ylmethyl)-1-((2S,6S)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)methanimine
• CAS: 897961-89-6
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: BMRMAXWSMDJWJO-WPKOWNOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(pyridin-2-ylmethyl)-1-((2S,6S)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)methanimine 在 polymer-supported borohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-ylmethyl)-pyridin-2-ylmethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Chemical variation of natural product-like scaffolds: design and synthesis of spiroketal derivatives

  摘要：

  描述了一种设计和合成螺缩酮结构及其化学修饰的方法，最终获得一系列新的、可用于生物评估的、具有口服生物利用度潜力的先导化合物小分子。通过从市售的（R）-或（S）-缩水甘油醇出发，在十步、十一 步和十二步线性步骤中，分别以45%、40%和20%的总产率，制备了立体化学多样化的、含有[6,5]-和[6,6]-环成员的螺缩酮单元。根据Lipinski规则进一步精细化工，得到了高产率、高纯度的、结构多样的新型螺缩酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/b603015g
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(2R,6R)-2-(hydroxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-N-(pyridin-2-ylmethyl)-1-((2S,6S)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Chemical variation of natural product-like scaffolds: design and synthesis of spiroketal derivatives

  摘要：

  描述了一种设计和合成螺缩酮结构及其化学修饰的方法，最终获得一系列新的、可用于生物评估的、具有口服生物利用度潜力的先导化合物小分子。通过从市售的（R）-或（S）-缩水甘油醇出发，在十步、十一 步和十二步线性步骤中，分别以45%、40%和20%的总产率，制备了立体化学多样化的、含有[6,5]-和[6,6]-环成员的螺缩酮单元。根据Lipinski规则进一步精细化工，得到了高产率、高纯度的、结构多样的新型螺缩酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/b603015g