methyl 2-(3-methyl-2-butenyl)phenyl ketone | 1146121-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(3-methyl-2-butenyl)phenyl ketone
• 英文别名: 1-(2-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)ethanone；ortho-prenyl acetophenone；1-[2-(3-Methylbut-2-enyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1146121-03-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: LIMRGAUARHNPLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.3±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-methyl-2-butenyl)phenyl ketone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以150 mg的产率得到3-甲基茚
  参考文献：
  名称：

  邻异戊二烯基酮的无金属分子内羰基-烯烃复分解反应

  摘要：

  在用三氟化硼醚化物作为路易斯酸处理时，在没有任何过渡金属催化剂的情况下，邻位带有异戊二烯（或相关）侧链的苯乙酮和二苯甲酮衍生物显示出分子内羰基 - 烯烃复分解。阳离子环化过程应该通过氧杂环丁烷中间体进行，该中间体分裂得到环化产物（茚或 1,2-二氢萘）和作为化学计量副产物的酮（丙酮）。几种底物显示出以高达 93% 的产率提供复分解产物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260320
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 、 4-甲氧基-N-（1-苯基亚乙基）苯甲胺 在 五羰基溴化锰(I) 、 sodium acetate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到methyl 2-(3-methyl-2-butenyl)phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  中继催化实现多环化：一锅锰催化的CH烯丙基化和银催化的Povarov反应

  摘要：

  在这项研究中，描述了一种基于Mn I / Ag I的中继催化过程，用于通过正式的[3 + 2]和[4 + 2]环加成反应级联来单锅合成多环产物。锰（I）配合物催化了与丙二烯直接进行CH烯丙基化的第一个例子，为银（I）催化原位Povarov环化奠定了基础。该反应以高键形成效率（三个C键），广泛的底物范围，高的区域和立体选择性以及100％的原子经济性进行。

  DOI：

  10.1002/cssc.201700452

文献信息

• Synthesis of Prenylarenes and Related (Multisubstituted Allyl)arenes from Aryl Halides and Homoallyl Alcohols via Palladium-Catalyzed Retro-Allylation
  作者：Masayuki Iwasaki、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.82.249

  日期：2009.2.15

  The reactions of aryl halides with 2,3,3-trimethyl-4-penten-2-ol in the presence of a palladium catalyst result in prenyl transfer from the alcohol to aryl halides via retro-allylation, yielding prenylarenes. Other multisubstituted allyl groups such as the 2,3-dimethyl-2-butenyl group are introduced to aromatic rings.

  芳基卤化物与 2,3,3-三甲基-4-戊烯-2-醇在钯催化剂存在下的反应导致异戊二烯基通过逆烯丙基化从醇转移到芳基卤化物，产生异戊二烯。其他多取代的烯丙基如 2,3-二甲基-2-丁烯基被引入到芳环中。
• Anti-Inflammatory and Anti-Allergy Extracts from Nettle
  申请人：Alberte Randall S.

  公开号：US20100009927A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates in part to nettle extracts that are useful for treating or preventing seasonal allergies, allergic rhinitis, and other inflammatory conditions.

表征谱图