(9-ethyl-carbazol-3-yl)-naphthalen-1-yl-amine | 53255-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (9-ethyl-carbazol-3-yl)-naphthalen-1-yl-amine
• CAS: 53255-41-7
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂
• 分子量: 336.436
• InChiKey: NBRCIYWJXJKGJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  16.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9-ethyl-carbazol-3-yl)-naphthalen-1-yl-amine 在 三氯化砷 作用下， 生成 13-chloro-8-ethyl-8,13-dihydro-5H-benzo[h]indolo[3,2-a]phenarsazine 、 7-chloro-9-ethyl-9,15-dihydro-7H-benzo[h]indolo[2,3-b]phenarsazine
  参考文献：
  名称：

  Saint-Ruf,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 521 - 524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-9-乙基咔唑 、 硝基萘 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 potassium phosphate monohydrate 、 2-(2,6-diethyl-4-methylphenyl)-5-(2,4,6-triisopropylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-2-ium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(9-ethyl-carbazol-3-yl)-naphthalen-1-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  精心设计的N-杂环碳配体，用于钯催化硝基芳烃与胺的反硝化C-N偶联

  摘要：

  C–N键的形成是有机化学中的基本反应之一，因为药物和生物活性化合物中胺基的广泛存在。钯催化卤代芳烃的CN偶联是芳族胺最有效的方法之一。硝基芳烃价格低廉且易于获得，因此是理想的替代亲电偶联伙伴。使用硝基芳烃作为亲电子伴侣的脱硝和交叉偶联具有挑战性，因为Ar-NO 2键对氧化加成的反应性较低。我们在这里报告使用钯/ 5-（2,4,6-三异丙基苯基）咪唑基亚甲基[1,5- a以吡啶为催化剂。配体可容易地从商业化学品获得。该反应显示出广泛的底物范围和官能团耐受性。该方法适用于芳族和脂族胺，并且以高收率获得了带有各种官能团的许多仲和叔芳族胺。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02760