Naphth[1,2-c]isoxazole, 3-phenyl- | 24400-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Naphth[1,2-c]isoxazole, 3-phenyl-
• 英文别名: 3-(phenyl)naphtho<2,1-c>-1,2-isoxazole；3-phenyl-naphtho[1,2-c]isoxazole；3-Phenyl-naphth<1,2-c>isoxazol
• CAS: 24400-66-6
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: TXTUGXCKDSYUMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 Naphth[1,2-c]isoxazole, 3-phenyl-
  参考文献：
  名称：

  通过替代亲核取代烷基化硝基芳烃——实验和 DFT 机理研究

  摘要：

  通过替代亲核取代 (VNS)对硝基芳烃的烷基化进行了实验测试，并使用 DFT 计算进行了建模。机理研究揭示了原型碳负离子前体 PhSO 2 CH 2 Cl 和烷基苯基砜反应之间的内在差异，其中苯亚磺酸盐作为离去基团。因此，对于后者的前体，空间位阻在 β-消除步骤中发展，这会提高能垒并导致副产物的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.202201153

文献信息

• Organic photochemical reactions—V
  作者：M. Ogata、H. Matsumoto、H. Kanō

  DOI：10.1016/0040-4020(69)80041-4

  日期：——

  of anthranils (III) led to ring enlargement with the formation of 3-acyl-2-methoxy-3H-azepines (IV). The reaction in ether containing water or amines yielded the corresponding 2-oxo- or 2-amino-3H-azepines (V or VII). On the other hand, photolysis of some 7-substituted 3-phenylanthranils (IX and XIII) gave the corresponding 9-acridanone derivatives (X and XIV). A hypothetical scheme (anthranil → nitrene

  蒽（III）的光解导致环扩大，并形成3-酰基-2-甲氧基-3 H-氮杂环庚烷（IV）。在含醚的水或胺中的反应产生相应的2-氧-或2-氨基-3 H-氮杂（（Ⅴ或）。另一方面，一些7-取代的3-苯基蒽基（IX和XIII）的光解得到相应的9-ac啶酮衍生物（X和XIV）。类似于由Huisgen和Appl提出的用于苯叠氮化物的类似的环扩大的假设方案（蒽→腈→氮杂环丁烷→氮杂），适用于蒽的重排。通过紫外和红外光谱法，证明了最后一步涉及中间体（可能是叠氮烯类）与质子溶剂的暗反应。
• Wrobel, Polish Journal of Chemistry, 1998, vol. 72, # 11, p. 2384 - 2388
  作者：Wrobel

  DOI：——

  日期：——