Boc-Phe-Leu-DMA | 102837-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-Leu-DMA
• 英文别名: Boc-Phe-Leu-N(OMe)Me；tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[methoxy(methyl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 102837-31-0
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₅
• 分子量: 421.537
• InChiKey: ODGJVUVPVRKRIM-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-Leu-DMA 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the Compatibility between Warheads and Peptidomimetic Sequences of Protease Inhibitors—A Comprehensive Reactivity and Selectivity Study

  摘要：

  近年来，共价拟肽蛋白酶抑制剂在药物研发中备受关注。这些抑制剂通过被称为弹头的亲电基团与具有催化活性的氨基酸共价结合。共价抑制在药效学特性方面具有优势，但也可能因非选择性脱靶蛋白结合而产生毒性风险。因此，将活性弹头与合适的拟肽序列正确地结合在一起非常重要。本文研究了知名弹头与适合五种不同蛋白酶的拟肽序列相结合的选择性，强调了两个结构部分（弹头和拟肽序列）对亲和力和选择性的影响。分子对接深入了解了抑制剂在不同酶的结合口袋内的预测结合模式。此外，还通过核磁共振和液相色谱-质谱反应性测定以及量子力学模拟，研究了弹头与丝氨酸/苏氨酸和半胱氨酸亲核模型的反应性。

  DOI：

  10.3390/ijms24087226
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-亮氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺 在 盐酸 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Boc-Phe-Leu-DMA
  参考文献：
  名称：

  由二肽基乙醛全合成旋光性脱氧曲霉酸

  摘要：

  通过新开发的程序，可以很容易地合成光学活性的脱氧曲霉酸，用于从1-亮氨酰-1-异亮氨酸醛盐酸盐（H1-Leu-1-Ile-H·HCl）制备2（1 H）-吡嗪酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00267-5

文献信息

• Amino Acids and Peptides. XLVII. Facile Synthesis of Flavacol, Deoxymuta-aspergillic Acid and Optically Active Deoxyaspergillic Acid from Dipeptidyl Aldehydes.
  作者：Yoshio OKADA、Hiroaki TAGUCHI、Toshio YOKOI

  DOI：10.1248/cpb.44.2259

  日期：——

  2(1H)-Pyrazinone ring-containing natural products, flavocol, deoxymuta-aspergillic acid and finally optically active deoxyaspergillic acid, were easily synthesized by a newly developed procedure for preparation of 2(1H)-pyrazinone derivatives from dipeptidyl aldehyde hydrochlorides. The absolute configuration of natural deoxyaspergillic acid was synthetically determined as S.

  含有2(1H)-吡嗪酮环的天然产物，包括黄曲霉素、脱氧变曲霉酸以及最后得到的光学活性脱氧曲霉酸，均通过一种新开发的从二肽基醛盐酸盐制备2(1H)-吡嗪酮衍生物的方法轻松合成。天然脱氧曲霉酸的绝对构型被合成确认为S型。
• Efficient synthesis of N-protected amino/peptide Weinreb amides from T3P and DBU
  作者：K.M. Sharnabai、G. Nagendra、T.M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.064

  日期：2013.2

  The reaction of N-alpha-protected amino/peptide acid with N,O-dimethylhydroxylamine hydrochloride in the presence of T3P and DBU to obtain enantiomerically pure N-alpha-protected amino/peptidyl Weinreb amides in high yields has been described. Fmoc-Ala-Weinreb amide 2a is obtained as single crystal, and its structure was determined through X-ray crystallography. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Allyltrichlorostannane additions to chiral dipeptide aldehydes
  作者：Luiz C Dias、Edı́lson Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01502-7

  日期：2001.10

  The first examples of successful allylsilane additions to chiral dipeptide aldehydes are described. Treatment of allylsilanes with tin tetrachloride at room temperature affords allyltrichlorostarnnane intermediates that reacts with dipeptide aldehydes to give 1,2-syn-homoallylic alcohols, potential intermediates for the synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.