(3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(dibenzylamino)-5-methylhex-1-yne | 911107-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(dibenzylamino)-5-methylhex-1-yne
• 英文别名: (3S,4R)-N,N-dibenzyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylhex-5-yn-3-amine
• CAS: 911107-67-0
• 化学式: C₂₇H₃₉NOSi
• 分子量: 421.698
• InChiKey: AOJICJGGXNCBLS-FTJBHMTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(dibenzylamino)-5-methylhex-1-yne 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,4R,7S,8R)-3,8-bis(dibenzylamino)-2,9-dimethyldecane-4,7-diol
  参考文献：
  名称：

  手性 α-(二苄基氨基) 醛的非对映选择性乙炔化：合成内消旋和同手性 C2-对称 1,6-二氨基-2,5-二醇

  摘要：

  由相应的 α-氨基酸制备的同手性 α-（二苄基氨基）醛与乙炔基溴化镁在 THF/Et2O 中于 0°C 反应，以良好的产率和 dr 提供炔丙基 1,2-氨基醇；反非对映异构体总是作为该反应的主要产物形成。这些化合物是合成具有 C2 对称性的内消旋和对映纯 1,6-二氨基-2,5-二醇的通用中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600214
• 作为产物：
  描述：

  L-dibenzylvalinal 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(dibenzylamino)-5-methylhex-1-yne
  参考文献：
  名称：

  手性 α-(二苄基氨基) 醛的非对映选择性乙炔化：合成内消旋和同手性 C2-对称 1,6-二氨基-2,5-二醇

  摘要：

  由相应的 α-氨基酸制备的同手性 α-（二苄基氨基）醛与乙炔基溴化镁在 THF/Et2O 中于 0°C 反应，以良好的产率和 dr 提供炔丙基 1,2-氨基醇；反非对映异构体总是作为该反应的主要产物形成。这些化合物是合成具有 C2 对称性的内消旋和对映纯 1,6-二氨基-2,5-二醇的通用中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600214

文献信息

• Diastereoselective syntheses of 2-amino propargyl alcohols. Chiral building blocks for enantiopure amino γ-lactones and 5-hydroxy-piperidinone derivatives
  作者：José María Andrés、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.131

  日期：2006.7

  alpha-Dibenzylamino aldehydes, derived from the corresponding natural alpha-amino acids, react with metal acetylides to yield anti-amino propargyl alcohols in good yield and diastereomeric excess. syn Amino alcohols are prepared from the. anti diastereo-isomers and all of them are elaborated in few steps to enantiopure amino lactones and hydroxy-piperidin-2-ones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.