(2R,7Z)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-7-decen-4-yn-2-ol | 1252798-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,7Z)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-7-decen-4-yn-2-ol
• 英文别名: (Z,2R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]dec-7-en-4-yn-2-ol
• CAS: 1252798-76-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: SKTLOFGQUOBPCF-VGOKWCNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,7Z)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-7-decen-4-yn-2-ol 在 喹啉 、 Pd(CaCO₃)/C 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(2R,4Z,7Z)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,7-decadien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  保护基团定向立体选择性分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应：一种简洁高效的 Amphidinolactone A 全合成

  摘要：

  在 13 个线性步骤中描述了 amphidinactone A 的收敛全合成，这是一种来自培养的鞭毛藻 Amphidinium sp. 的细胞毒性大环内酯。合成序列中的关键步骤涉及分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应，用于通过从单个手性环氧化物衍生的两个片段的结合来构建 13 元内酯环。NHK 反应的立体化学结果已得到计算研究的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000565
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-6-hydroxy-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-heptynyl(triphenyl)phosphonium Iodide 、 丙醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(2R,7Z)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-7-decen-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  保护基团定向立体选择性分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应：一种简洁高效的 Amphidinolactone A 全合成

  摘要：

  在 13 个线性步骤中描述了 amphidinactone A 的收敛全合成，这是一种来自培养的鞭毛藻 Amphidinium sp. 的细胞毒性大环内酯。合成序列中的关键步骤涉及分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应，用于通过从单个手性环氧化物衍生的两个片段的结合来构建 13 元内酯环。NHK 反应的立体化学结果已得到计算研究的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000565