2-((3-methoxyphenyl)(methyl)amino)acetonitrile | 36271-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((3-methoxyphenyl)(methyl)amino)acetonitrile
• 英文别名: 2-(3-methoxy-N-methylanilino)acetonitrile
• CAS: 36271-18-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: YVLXJMWMUJCZTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-methoxyphenyl)(methyl)amino)acetonitrile 、 乙酸酐 在 镍 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以49%的产率得到N-{2-[(3-methoxyphenyl)(methyl)amino]ethyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-（取代的苯胺基乙基）酰胺：一类新型褪黑激素受体配体的设计，合成和药理学表征。

  摘要：

  提出了一系列新型的褪黑激素受体配体，其特征在于N-（取代的苯胺基乙基）酰胺基支架，以及初步的结构-活性关系（SAR）。通过在苯胺氮，苯环和酰胺侧链上引入不同的取代基，可以调节MT1和MT2受体的结合亲和力和内在活性。通过应用先前开发的SAR模型已经实现了新合成化合物的固有活性和MT2选择性的调节，从而提供了具有不同结合和固有活性特征的化合物。具有庞大的ss-萘基的化合物3d表现为具有亚nM亲和力的MT2选择性拮抗剂。如在非选择性N-甲基-苯胺基激动剂3i中那样，取代基的尺寸减小增强了内在活性。

  DOI：

  10.1021/jm700957j
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲基氨基苯甲醚 、 偶氮二异丁腈 在 sodium acetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以54%的产率得到2-((3-methoxyphenyl)(methyl)amino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  叔胺的无金属好氧氧化氰化：偶氮二异丁腈（AIBN）作为唯一氰化物源

  摘要：

  据报道，有氧氧化氰化反应可合成α-氨基腈。C（sp 3）-CN键的形成是在无金属条件下通过使用偶氮二（异丁腈）作为唯一的有机氰化物源，新戊酸和乙酸钠的组合作为添加剂而实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02021

文献信息

• Iron-Catalyzed α-C–H Cyanation of Simple and Complex Tertiary Amines
  作者：Ozgur Yilmaz、Cagatay Dengiz、Marion H. Emmert

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02642

  日期：2021.2.5

  cyanation of tertiary amines and its application in late-stage functionalization. Suitable substrates include tertiary aliphatic, benzylic, and aniline-type substrates and complex substrates. Functional groups tolerated under the reaction conditions include various heterocycles and ketones, amides, olefins, and alkynes. This broad substrate scope is remarkable, as comparable reaction protocols for

  该手稿详细介绍了叔胺α-C–H氰化的通用温和方法的开发及其在后期官能化中的应用。合适的底物包括叔脂族，苄基和苯胺型底物和复合物底物。在反应条件下容许的官能团包括各种杂环和酮，酰胺，烯烃和炔烃。这种宽泛的底物范围非常引人注目，因为类似的α-C–H氰化反应方案经常通过自由基机制发生，因此从根本上限制了它们的官能团耐受性。相反，所提出的催化剂体系可耐受通常与自由基反应的官能团，提示了另一种反应途径。所描述的催化剂体系的所有组分均易于获得，
• Nucleophilic Attack of α-Aminoalkyl Radicals on CarbonNitrogen Triple Bonds to Construct α-Amino Nitriles: An Experimental and Computational Study
  作者：Chao Zhang、Chunmei Liu、Ying Shao、Xiaoguang Bao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/chem.201303296

  日期：2013.12.23

  A new reactivity pattern of α‐aminoalkyl radicals, involving nucleophilic attack on CN triple bonds under thermal conditions, has been developed to construct α‐amino nitriles. In contrast to previous CH functionalization of tertiary amines involving α‐aminoalkyl radicals, this methodology does not require the use of photocatalytic conditions or a transition‐metal catalyst. Inexpensive and nontoxic

  已经开发出一种新的α-氨基烷基自由基反应性模式，涉及在热条件下对C onN三键的亲核攻击，以构建α-氨基腈。相较于以前的C H涉及α-氨基烷基自由基的叔胺的H官能化，该方法不需要使用光催化条件或过渡金属催化剂。选择廉价且无毒的苯乙腈作为该α-氨基腈形成反应的氰基来源。根据实验和计算结果，提出了一种合理的机制。在这种绿色温和的自由基过程中，α-氨基烷基自由基中间体和苯甲酰氰被证明是关键中间体。α-氨基烷基自由基对PhCOCN的CN键的亲核攻击，然后进行消除步骤，形成了所需的α-氨基腈和酰基基团。
• Seven-coordinated chiral uranyl(VI) salen complex as effective catalyst for C–H bond activation of dialkylanilines under visible light
  作者：Mohammad Azam、Saud I. Al-Resayes、Agata Trzesowska-Kruszynska、Rafal Kruszynski、Pawan Kumar、Suman L. Jain

  DOI：10.1016/j.poly.2016.12.033

  日期：2017.3

  A new chiral uranyl(VI) complex incorporating a tetradentate salen ligand is reported. The synthesized uranyl complex is studied by microanalyses, spectroscopic and X-ray diffraction studies. The structural studies reveal a slightly distorted pentagonal bipyramid coordination environment around uranyl ion. Interestingly, the uranyl complex was found to be potential visible light active catalyst for C-H bond functionalization of dialkylanilines, and afforded moderate to excellent yield of corresponding alpha-aminonitriles when exposed to visible light for 8 h in the presence of NaCN and acetic acid as cyanide source, and H2O2 as oxidant. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.