6,12-Diamino-phenohomazin | 27259-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,12-Diamino-phenohomazin
• 英文别名: dibenzo[b,f][1,5]diazocine-6,12-diamine；dibenzo[b,f][1,5]diazocine-6,12-diyldiamine；Dibenzo[b,f][1,5]diazocin-6,12-diyldiamin；12-imino-11H-benzo[c][1,5]benzodiazocin-6-amine
• CAS: 27259-74-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: SAPVUKMWPVKZOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  478.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯并[B,F][1,5]二氮杂辛因-6,12(5H,11H)-二酮 在 ammonium hydroxide 、 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6,12-Diamino-phenohomazin
  参考文献：
  名称：

  胺取代的重氮衍生物–合成，结构和光物理性质

  摘要：

  从2个氨基苯甲酸甲酯或3个氨基萘甲酸甲酯分三步合成了一系列胺取代的重氮胺。尽管胺取代基的空间体积不同，马鞍形重氮化合物的平面间角也相似，为75°。在电化学实验中，这些重氮化合物显示出不可逆的还原，最有可能产生吲哚[3,2- b ]吲哚，而不是形成10电子平面芳族物质。咔唑取代的萘二氮杂嗪显示出最有趣的光物理性质，并显示出从鞍形基态过渡到平面激发态几何形状的证据。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800146

文献信息

• 11<i>H</i>-Pyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo[3,2-<i>c</i>]cinnoline and Pyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo[1,2-<i>c</i>][1,2,3]benzotriazine: Two New Ring Systems with Antitumor Activity
  作者：Barbara Parrino、Anna Carbone、Marina Muscarella、Virginia Spanò、Alessandra Montalbano、Paola Barraja、Alessia Salvador、Daniela Vedaldi、Girolamo Cirrincione、Patrizia Diana

  DOI：10.1021/jm501244f

  日期：2014.11.26

  Derivatives of new ring systems 11H-pyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo[3,2-c]cinnoline and pyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo[1,2-c][1,2,3]benzotriazine have been prepared from the key intermediates 2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)anilines in excellent yields (94–99%) and screened by the National Cancer Institute (Bethesda, MD) on about 60 human tumor cell lines derived from nine cancer cell types. The tested compounds

  新环系统的衍生物11 H-吡啶并[3'，2'：4,5] pyrrolo [3,2- c ]肉桂酸和吡啶基[3'，2'：4,5] pyrrolo [1,2- c ] [1,2,3]苯并三嗪是由关键中间体2-（1 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-2-基）苯胺制备的，收率极高（94-99％），并由美国国家色谱法筛选癌症研究所（Bethesda，MD）研究了来自九种癌细胞类型的约60种人类肿瘤细胞系。被测化合物对所有人类细胞系均表现出抗增殖活性，显示出可比较的MG_MID（平均值图中点）值在0.74-1.15μM范围内。观察到针对白血病亚组的特殊疗效（GI 50= 0.73–0.0090μM）。细胞周期的流式细胞仪分析表明，G2 / M期细胞的百分比增加。这些化合物导致细胞凋亡，线粒体去极化，活性氧的产生以及caspase-3，caspase-8和caspase-9的活化。而且，它们充当拓扑异构酶I抑制剂。
• Cyclic amidines. Part I. Derivatives of phenhomazine (dibenzo[b, f]-1 : 5-diazocine)
  作者：F. C. Cooper、M. W. Partridge

  DOI：10.1039/jr9540003429

  日期：——