N-Boc-N-methyl-4-iodophenylalanine methyl ester | 850161-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-N-methyl-4-iodophenylalanine methyl ester
• 英文别名: N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-4-iodo-N-methyl-L-phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-3-(4-iodophenyl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoate
• CAS: 850161-83-0
• 化学式: C₁₆H₂₂INO₄
• 分子量: 419.259
• InChiKey: PHDONKSTFXNZQK-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-N-methyl-4-iodophenylalanine methyl ester 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-3-(4-(3-((2-fluoroallyl)oxy)prop-1-yn-1-yl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  氟乙烯：分子内Pauson–Khand反应中的有效烯烃配体

  摘要：

  尽管在Pauson-Khand反应中取得了巨大的进步，并且对氟化化合物的需求不断增长，但在上述转化中使用乙烯基氟作为烯烃的对应物却被完全忽略了。在此，我们首次描述了含有氟乙烯部分的炔烃的分子内Pauson-Khand反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00509
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-trifluoroacetyl-4-iodophenylalanine methyl ester 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 N-Boc-N-methyl-4-iodophenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Methylsansalvamide A Peptide Analogues. Potent New Antitumor Agents

  摘要：

  Sansalvamide A, a cyclic depsipeptide isolated from a marine fungus of the genus Fusarium, is composed of four hydrophobic amino acids (Phe, two Leu, Val) and one hydroxy acid ((S)2-hydroxy-4-methylpentanoic acid; O-Leu) with five stereogenic centers all having S-stereochemistry. We have recently synthesized the corresponding cyclic peptide (Gu, W.; Liu, S.; Silverman, R. B. Organic Lett. 2002,4, 4171-4174) and found that it too has antitumor activity. N-Methylation can enhance potency and selectivity for peptides. Consequently, here we synthesize 12 different N-methylated sansalvamide A peptide analogues and show that for several different tumor cell lines three of these analogues are more potent than the natural product; in pancreatic cells, sansalvamide A shows little activity, but the N-methylsansalvamide peptides are potent cytotoxic agents.

  DOI：

  10.1021/jm048952t

文献信息

• [EN] CYCLIC PEPTIDE ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTITUMORAUX PEPTIDIQUES CYCLIQUES
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2005034982A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Cyclic peptide compounds and derivatives thereof having antitumor activity as shown by treatment of human melanoma, pancreatic, breast, prostate cancer cells.

  具有抗肿瘤活性的环肽化合物及其衍生物，通过治疗人类黑色素瘤、胰腺癌、乳腺癌、前列腺癌细胞表现出抗肿瘤活性。