2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1H-azaborinine | 1262791-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1H-azaborinine
• CAS: 1262791-93-4
• 化学式: C₈H₁₄BNO
• 分子量: 151.016
• InChiKey: WYODDKDWMFJSGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1H-azaborinine 、 sodium hydride 以0%的产率得到2-(tert-butoxy)-1-(trimethylsilyl)-1,2-dihydro-1,2-azaborinine
  参考文献：
  名称：

  1,2-Dihydro-1,2-Azaborine 的亲核芳香取代反应

  摘要：

  可以采用任何一种方式：将亲核试剂添加到母体 1,2-dihydro-1,2-azaborine 上，随后用亲电子试剂淬灭，生成新的取代的 1,2-azaborine 衍生物（参见方案）。根据亲核试剂的性质，机理研究与两种不同的亲核芳香取代途径一致。

  DOI：

  10.1002/anie.201103192
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydro-1,2-azaborine 、 sodium t-butanolate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1H-azaborinine
  参考文献：
  名称：

  1,2-Dihydro-1,2-Azaborine 的亲核芳香取代反应

  摘要：

  可以采用任何一种方式：将亲核试剂添加到母体 1,2-dihydro-1,2-azaborine 上，随后用亲电子试剂淬灭，生成新的取代的 1,2-azaborine 衍生物（参见方案）。根据亲核试剂的性质，机理研究与两种不同的亲核芳香取代途径一致。

  DOI：

  10.1002/anie.201103192

文献信息

• A Boron Protecting Group Strategy for 1,2-Azaborines
  作者：Andrew W. Baggett、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.7b09491

  日期：2017.10.25

  B-alkoxide fragments. This transformation allows alkyl and aryl groups to serve for the first time as removable protecting groups for the boron position of 1,2-azaborines during reactions that are not compatible with the easily modifiable B-alkoxide moiety. This reaction can be applied to synthesize a previously inaccessible BN isostere of ethylbenzene, a compound of interest in biomedical research. A sequence

  在简单的铜（I）盐和醇存在下，与分子氧或过氧化二叔丁基过氧化物反应后，各种1,2-氮杂嘌呤很容易将B-烷基或B-芳基部分交换为B-烷氧基片段。这种转变使烷基和芳基首次在与容易修饰的B不相容的反应中作为1,2-氮杂硼烷的硼位置的可移动保护基团首次使用-醇盐部分。该反应可用于合成先前无法获得的乙苯的BN异构体，这是生物医学研究中关注的化合物。使用N-去质子化的1,2-氮杂嘌呤进行环氧化物开环，然后进行分子内形式的硼脱保护反应，可用于获得二氢苯并呋喃和苯并呋喃的BN等位基因的第一个实例，这对药物化学很重要和天然产物的合成。