L-Lysine, 4-ethyl-3,4,12,14-tetrahydro-3,14-dioxo-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-4-yl ester, dihydrochloride, (S)- | 760933-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: L-Lysine, 4-ethyl-3,4,12,14-tetrahydro-3,14-dioxo-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-4-yl ester, dihydrochloride, (S)-
• 英文别名: [(19S)-19-ethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-19-yl] (2S)-2,6-diaminohexanoate
• CAS: 760933-94-6
• 化学式: C₂₆H₂₈N₄O₅
• 分子量: 476.532
• InChiKey: SFGGBQIDQABUSH-SIBVEZHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Lysine, 4-ethyl-3,4,12,14-tetrahydro-3,14-dioxo-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-4-yl ester, dihydrochloride, (S)- 、 cholic acid N-succinimidyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-4-ethyl-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-4-yl N6-((R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoyl)-L-lysinate 、 (S)-4-ethyl-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-4-yl N2,N6-bis((R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoyl)-L-lysinate
  参考文献：
  名称：

  Li; Gao; Qiu, Letters in drug design and discovery, 2011, vol. 8, # 9, p. 698 - 703

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  喜树碱 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 L-Lysine, 4-ethyl-3,4,12,14-tetrahydro-3,14-dioxo-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-4-yl ester, dihydrochloride, (S)-
  参考文献：
  名称：

  Li; Gao; Qiu, Letters in drug design and discovery, 2011, vol. 8, # 9, p. 698 - 703

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种基于阳离子氨基酸修饰的喜树碱前药及 其制备方法和纳米载药颗粒及其应用
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN109172527B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明提供了一种基于阳离子氨基酸修饰的喜树碱前药及其制备方法和纳米载药颗粒及其应用，喜树碱前药具有式Ⅰ、式Ⅱ、式Ⅲ、式Ⅳ或式Ⅴ结构；具有上述结构的喜树碱前药是一种水溶性化疗药；还具有优异的稳定性；具有和喜树碱本身相似的抗肿瘤效果。该喜树碱前药具有正电荷，能够与负电的聚合物原位静电复合，得到纳米粒径均一且粒径小的纳米载药颗粒,具有较高的载药量。纳米载药颗粒对MCF7，CT26，4T1，HeLa，A549等多种肿瘤细胞均具有良好的杀伤效果；在PBS中保存2天，内酯环不会转变为羧酸盐形式而失去药效；纳米载药颗粒的粒径为45～55nm。纳米载药颗粒的载药量为23～48.5％。