ethyl 3-[1-(6,6,8-trimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]-dec-7-enyl)]-3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]cyclobutanylidene acetate | 1185254-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-[1-(6,6,8-trimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]-dec-7-enyl)]-3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]cyclobutanylidene acetate
• CAS: 1185254-21-0
• 化学式: C₂₅H₄₂O₅Si
• 分子量: 450.691
• InChiKey: YRCZDWGWUKZOGK-CYVLTUHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 7-(1-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]ethenyl)-6,6,8-trimethyl-1,4-dioxaspiro-[4.5]dec-7-ene 在 对苯二酚 作用下， 反应 336.0h， 以26.5%的产率得到ethyl (4'aRS,5'SR)-1',1',4'a-trimethyl-6'-methylene-3',4',4'a,5',6',7'-hexahydro-8'-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-1'H-spiro[[1,3]-dioxolane-2-2'-naphthalene]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-Kellermanoldione的全合成：官能化的二烯和烯丙酸酯的逐步环加成

  摘要：

  据报道，二萜kellermanoldione 1的全合成。缩酮二烯8和烯丙酸酯3的逐步[4 + 2]环加成提供了exo加合物10x作为主要产物。通过六个步骤将其转化为1，其中关键是γ-亚甲基甲硅烷基烯醇醚的非共轭水解。

  DOI：

  10.1021/ol901455q