ethyl 2,4,4a,10-tetrahydro-4-methoxy-4a-methyl-1,3-dioxo-2-phenyl-4,10-ethenocycloheptapyridazino<1,2-a><1,2,4>triazole-5-carboxylate | 72946-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2,4,4a,10-tetrahydro-4-methoxy-4a-methyl-1,3-dioxo-2-phenyl-4,10-ethenocycloheptapyridazino<1,2-a><1,2,4>triazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,4,4a,10-tetrahydro-4-methoxy-4a-methyl-1,3-dioxo-2-phenyl-4,10-ethenocyclohepta[d]pyridazino[1,2-a][1,2,4]triazole-5-carboxylate；ethyl 1-methoxy-2-methyl-11,13-dioxo-12-phenyl-10,12,14-triazatetracyclo[7.5.2.02,8.010,14]hexadeca-3,5,7,15-tetraene-3-carboxylate
• CAS: 72946-64-6；81339-69-7
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₅
• 分子量: 433.464
• InChiKey: WXGNQQAVUCHSSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 ethyl 4-methoxy-4a-methyl-4aH-benzocycloheptene-5-carboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到ethyl 2,4,4a,10-tetrahydro-4-methoxy-4a-methyl-1,3-dioxo-2-phenyl-4,10-ethenocycloheptapyridazino<1,2-a><1,2,4>triazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可分离的4a H-苯并环庚烯，4-甲氧基-4a-甲基-4a H-苯并环庚烯-5-羧酸乙酯的合成及其热重排的研究

  摘要：

  描述了4-甲氧基-4a-甲基-4a H-苯并环庚烯-5-羧酸乙酯（12）的合成，这是第一个可分离的4a H-苯并环庚烯。骨架是通过Cope重排二乙烯基环丙烷（8）构造的。然后通过使用二氯二氰基苯并苯醌引入进一步的不饱和度，得到四烯酮（10），通过氢化钠在1，2-二甲氧基乙烷中由其生成延伸的烯酸酯阴离子。Ø阴离子的甲基化得到醚（12）。在138°C，该化合物进行单分子骨架重排，并得到三种产物的混合物。提出这些是由普通的双降冰片烯中间体（17）形成的。一种新型的重排，其中涉及双norcaradiene（17）的成第二双norcaradiene由（转换σ 2个小号+ π 4一个+ π 4一）处理，建议将解释的形成产品（19）。甲氧基酯（12）还经历了4 + 2的环加成反应，并带有4-苯基-1,2,4-三-偶氮啉二酮和酸催化的甲基迁移。

  DOI：

  10.1039/p19810003225

文献信息

• BRADBURY, R. H.;GILCHRIST, T. L.;REES, C. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 12, 3225-3233
  作者：BRADBURY, R. H.、GILCHRIST, T. L.、REES, C. W.

  DOI：——

  日期：——