(E)-4-Acetoxy-oct-2-enoic acid methyl ester | 586952-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-Acetoxy-oct-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: E-methyl 4-acetoxyoct-2-enoate
• CAS: 586952-06-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: IHWCZWXZGHMUAR-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Acetoxy-oct-2-enoic acid methyl ester 在 resin IRA 900 in methoxide form 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.4 g的产率得到methyl (E)-4-hydroxy-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of trans-4,5-Disubstituted Oxazolidin-2-ones by Intramolecular Conjugate Addition of N-p-Toluenesulfonyl Carbamates

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-03-9724
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-bromo-2-octenoate 、 sodium acetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(E)-4-Acetoxy-oct-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of trans-4,5-Disubstituted Oxazolidin-2-ones by Intramolecular Conjugate Addition of N-p-Toluenesulfonyl Carbamates

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-03-9724

文献信息

• Cross-Selective Aza-Pinacol Coupling via Atom Transfer Catalysis
  作者：Sean M. Rafferty、Joy E. Rutherford、Lumin Zhang、Lu Wang、David A. Nagib

  DOI：10.1021/jacs.1c00886

  日期：2021.4.21

  homodimerization by a classical reductive approach. In this first example of reductive, ketyl coupling by atom transfer catalysis, Zn serves as a terminal reductant to facilitate Mn catalyst turnover. This new strategy also enables ketyl radical couplings to alkenes, alkynes, aldehydes, propellanes, and chiral imines.

  已经开发了醛和亚胺的交叉选择性氮杂频哪醇偶联以提供有价值的β-氨基醇。这种策略能够在更容易还原的亚胺和其他官能团的存在下，将脂肪醛化学选择性地转化为酮基自由基。通过 AcI 进行羰基特异性活化后，光引发的 Mn 催化剂通过原子转移机制选择性地还原生成的 α-碘氧化物。随后的酮基自由基选择性地与亚胺偶联，从而阻止了通过经典还原方法进行的均二聚化。在通过原子转移催化还原酮基偶联的第一个例子中，Zn 作为末端还原剂以促进 Mn 催化剂的周转。这种新策略还可以使酮基自由基偶联到烯烃、炔烃、醛、螺旋桨和手性亚胺上。