methyl (E)-4-hydroxy-2-octenoate | 81454-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-4-hydroxy-2-octenoate
• 英文别名: methyl (E)-4-hydroxyoct-2-enoate；methyl (2E)-4-hydroxy-2-octenoate
• CAS: 81454-72-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: LAPSNADHLPLCDF-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-95 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-hydroxy-2-octenoate 在 五羰基铁 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到methyl 4-oxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  使用Fe（CO）5作为催化剂从烯丙醇到饱和羰基化合物：范围和局限性研究以及两种香料组分的制备

  摘要：

  使用Fe（CO）5作为催化剂，将烯丙醇直接转化为饱和羰基化合物具有良好的合成潜力。在烯丙基系统上带有各种烷基，芳基和吸电子基团的单，二，甚至三取代的烯烃可以使重排产物的收率很好。局限性主要发生在多不饱和衍生物上。该反应用于仙客来醛和叶子的短而有效的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00114-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-Acetoxy-oct-2-enoic acid methyl ester 在 resin IRA 900 in methoxide form 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.4 g的产率得到methyl (E)-4-hydroxy-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of trans-4,5-Disubstituted Oxazolidin-2-ones by Intramolecular Conjugate Addition of N-p-Toluenesulfonyl Carbamates

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-03-9724

文献信息

• Preparation and rearrangement of some conjugated phenylsulphinylacetate derivatives
  作者：Quezia B. Cass、Albert A. Jaxa-Chamiec、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/c39810001248

  日期：——

  The direct condensation of saturated or un-saturated aldehydes with methyl phenylsulphinylacetate can be effected with the products undergoing base catalysed rearrangements those from saturated aldehydes yielding γ-hydroxy-αβ-unsaturated esters, whilst croton-aldehyde gives rise to methyl 6-phenylsulphinylhexa-2,4-dienoate.

  饱和或不饱和醛与苯基亚磺酰基乙酸甲酯直接缩合可以通过由饱和醛进行碱催化重排的产物产生，生成γ-羟基-αβ-不饱和酯，而巴豆醛则生成甲基6-苯基亚磺酰基己基-2。 ，4-二羟戊酸酯。
• Preparation of (R)- and (S)-(E)-4-hydroxy-2-unsaturated acids by asymmetric hydrolysis of their racemic esters
  作者：Pietro Alevi、Mario Anastasia、Pierangela Ciuffreda、Anna Maria Sanvito

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80324-9

  日期：1993.7

  Several optically active (R)- and (S)-(E)-4-hydroxyalk-2-enoic acids, metabolites of bioactive compounds of lipid peroxidation, were prepared from the corresponding racemic methyl esters by enantioselective hydrolysis mediated by porcine pancreas lipase and porcine liver esterase.

  通过猪胰脂肪酶和对映体的对映选择性水解，由相应的外消旋甲基酯制备了几种光学活性的（R）-和（S）-（E）-4-羟基烷-2-烯酸，它们是脂质过氧化生物活性化合物的代谢物。猪肝酯酶。
• Kaji, Aritsune, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 23, p. 211 - 222
  作者：Kaji, Aritsune

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical Dependence of Base-Catalyzed Cleavage of Cyclic Peroxy Ketals
  作者：Barry B. Snider、Zhongping Shi、Steven V. O'Neil、Kevin D. Kreutter、Tracy L. Arakaki

  DOI：10.1021/jo00086a022

  日期：1994.4

  Base-catalyzed decomposition of cyclic peroxy ketals 1c, 2c, 14, and 16 shows a strong stereochemical dependence. Isomers 2c and 16 with a pseudoequatorial hydrogen undergo a fast antiperiplanar E2 elimination to afford ene diones 4 and 17 that react further. Ester 1c, with a pseudoaxial hydrogen and a pseudoequatorial acetate side chain, reacts slowly to form the enolate, which undergoes an S(N)2 reaction to give epoxide 3. Peroxy ketals 14 and 15 are stable in base. Peroxy acetals 19 and 20 undergo a faster E2 elimination with loss of the pseudoequatorial acetal proton to provide alkoxide ester 21 that reacts further.
• Aerobic conversion of organic halides to alcohols. An oxygenative radical cyclization
  作者：Eiichi Nakamura、Tsuyoshi Inubushi、Satoshi Aoki、Daisuke Machii

  DOI：10.1021/ja00023a076

  日期：1991.11