2-chloro-3-(phenylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 856650-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-chloro-3-(phenylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 2-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-3-(phenylsulfonyl)-naphthalene；2-(Benzenesulfonyl)-3-chloro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 856650-16-3
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₂S
• 分子量: 306.813
• InChiKey: FFSVKHYEVQYENT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  513.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(phenylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4,9-dihydro-2H-benzo[f]isoindole
  参考文献：
  名称：

  对称四芳基四萘并[2,3]卟啉的合成

  摘要：

  开发了一种新的合成内消旋-四芳基四萘并[2,3]卟啉（Ar 4 TNP）的方法。通过将其中吡咯单元与八氢或二氢萘部分稠合的内-四芳基卟啉进行氧化芳构化，可获得具有外围官能团的Ar 4 TNP 。这些前体卟啉由容易获得的起始原料（例如萘或1,4-苯醌）以四到五个步骤合成。发现源自二氢萘的途径（即“二氢萘”途径）优于替代的“八氢萘”途径，因为它（1）能够缩短总体反应顺序，（2）在范围上具有更广泛的范围Ar 4中的外围取代反应TNPs和（3）提供了更高的目标卟啉收率。合成的Ar 4 TNP的Pd配合物在710-720 nm（ε〜200 000 M - 1 cm - 1）处显示出很强的吸收带，并在室温下以适度的量子产率磷化（φ= 2-3％，λmax = 900-1000 nm）。发现与未取代的Ar 4的相应最大值相比，被八个甲氧基（Ar 4 TNP（OMe）8）取代的萘卟啉的吸收最大值约为15-20

  DOI：

  10.1021/jo047741t
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-chloro-3-(phenylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  对称四芳基四萘并[2,3]卟啉的合成

  摘要：

  开发了一种新的合成内消旋-四芳基四萘并[2,3]卟啉（Ar 4 TNP）的方法。通过将其中吡咯单元与八氢或二氢萘部分稠合的内-四芳基卟啉进行氧化芳构化，可获得具有外围官能团的Ar 4 TNP 。这些前体卟啉由容易获得的起始原料（例如萘或1,4-苯醌）以四到五个步骤合成。发现源自二氢萘的途径（即“二氢萘”途径）优于替代的“八氢萘”途径，因为它（1）能够缩短总体反应顺序，（2）在范围上具有更广泛的范围Ar 4中的外围取代反应TNPs和（3）提供了更高的目标卟啉收率。合成的Ar 4 TNP的Pd配合物在710-720 nm（ε〜200 000 M - 1 cm - 1）处显示出很强的吸收带，并在室温下以适度的量子产率磷化（φ= 2-3％，λmax = 900-1000 nm）。发现与未取代的Ar 4的相应最大值相比，被八个甲氧基（Ar 4 TNP（OMe）8）取代的萘卟啉的吸收最大值约为15-20

  DOI：

  10.1021/jo047741t

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of 5,15-diaryltetranaphtho [2,3]porphyrins as photosensitizers in real-time photodynamic therapy and photodiagnosis
  作者：Tao Xu、Le Mi、Tabbisa Namulinda、Danye Chen、Yi-Jia Yan、Zhi-Long Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115980

  日期：2024.1

  In the pursuit of new potent photosensitizers (PSs) for photodynamic therapy (PDT) with better efficacy, a series of 5,15-diaryltetranaphtho [2,3]porphyrins (Ar2TNPs) with two or four carboxyalkoxy groups were designed, synthesized, and evaluated. These new compounds exhibited strong, broad and red-shifted UV–vis absorptions at 729 nm and other strong absorptions at 446, 475, 650, 659, 714 nm for tumors

  为了寻求用于光动力治疗（PDT）效果更好的新型强效光敏剂（PS），设计、合成了一系列具有两个或四个羧基烷氧基的5,15-二芳基四萘[2,3]卟啉（Ar 2 TNP），并进行了评价。对于不同大小和深度的肿瘤和其他疾病，这些新化合物在 729 nm 处表现出强、宽且红移的紫外可见吸收，并在 446、475、650、659、714 nm 处表现出其他强吸收。它们具有高摩尔消光系数（0.95 × 10 5 –1.48 × 10 5 M -1 cm -1 ）、良好的单线态氧量子产率以及对Eca-109细胞的体外光动力抗肿瘤作用。结果表明，卟啉与萘延伸成Ar 2 TNP可显着改善光物理特性，而在内消旋苯基上引入羧基烷氧基可显着提高溶解度和体内外的溶解度和光动力效应。值得注意的是，化合物II 3主要定位于 Eca-109 细胞的溶酶体中，并在 PDT 后诱导大量细胞凋亡。它还可以选择性地积聚在肿瘤组织中
• Quaternary ammonium cations conjugated 5,15-diaryltetranaphtho[2,3]porphyrins as photosensitizers for photodynamic therapy
  作者：Tao Xu、Le Mi、Tabbisa Namulinda、Yi-Jia Yan、Gennady A. Meerovich、Igor Vladimirovich Reshetov、Evgeniy Altarovna Kogan、Zhi-Long Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116228

  日期：2024.3

  In quest for new photosensitizers (PSs) with remarkable antitumor photodynamic efficacy, a series of fifteen quaternary ammonium (QA) cations conjugated 5,15-diaryltetranaphtho[2,3]porphyrins (Ar2TNPs) was synthesized and evaluated in vitro and in vivo to understand how variations in the length of the alkoxy group and the kind of QA cations on meso-phenyl influence the photodynamic antitumor activity

  为了寻找具有显着抗肿瘤光动力功效的新型光敏剂 （PS），合成了一系列 15 种季铵 （QA） 阳离子共轭 5,15-二芳基四萘[2,3]卟啉 （Ar2TNP），并在体外和体内进行了评估，以了解烷氧基长度的变化和内消旋苯基上 QA 阳离子种类的变化如何影响光动力抗肿瘤活性。所有最终化合物（I1-5、II1-5 和 III1-5）在 729 nm 处表现出稳健的吸收，具有显着的深变色偏移和高摩尔消光系数 （1.16 × 105-1.41 × 105 M-1 cm-1），以及在 445、475、651 和 714 nm 处对肿瘤和其他不同大小和深度的疾病的其他吸收。在 474 nm 光下暴露时，它们显示出强烈的荧光发射，荧光量子产率范围为 0.32 至 0.43。还量化了产生活性氧 （ROS） 的能力，最大速率高达 0.0961 s-1。使用 KYSE-150 细胞测定所有化合物的光毒性和暗毒性的
• NIR long lifetime indicator molecule
  申请人：Colvin, Jr. Arthur E.

  公开号：US10662333B2

  公开（公告）日：2020-05-26

  The invention relates to a porphyrin time domain indicator. The indicator may be used for detection of a particular analyte in vivo or in vitro. The indicator may be used for detection of glucose in vivo or in vitro.

  本发明涉及一种卟啉时域指示剂。该指示剂可用于检测体内或体外的特定分析物。该指示剂可用于体内或体外葡萄糖的检测。
• Tunable Phosphorescent NIR Oxygen Indicators Based on Mixed Benzo- and Naphthoporphyrin Complexes
  作者：Fabian Niedermair、Sergey M. Borisov、Gunter Zenkl、Oliver T. Hofmann、Hansjörg Weber、Robert Saf、Ingo Klimant

  DOI：10.1021/ic100955z

  日期：2010.10.18

  A series of pi-extended phosphorescent palladium(II) and platinum(II) porphyrin complexes were synthesized, in which additional benzene rings are fused radially onto at least one of the four peripheral benzo groups. The photophysical properties of the metalloporphyrins palladium(II)-meso-tetra-(4-fluorophenyl)mononaphthotribenzoporphyrin (Pd1NF), cis-palladium (11)-meso-tetra-(4-fluorophenyl)dibenzodinaphthoporphyrin (Pd2NF), and palladium(II)-meso-tetra-(4-fluorophenyl)monobenzotrinaphthoporphyrin (Pd3NF) and the corresponding platinum(II) compounds (Pt1NF, cis-Pt2NF, Pt3NF) were investigated. The compounds under investigation absorb intensively in the near-infrared region (628-691 nm) and emit at room temperature at 815-882 nm. Phosphorescence quantum yields of the platinum(II) porphyrins range from 25 to 53% with luminescence decay times of 21 to 44 mu s in deoxygenated toluene solutions at room temperature. The corresponding palladium(II) complexes exhibit quantum yields in the range of 7 to 18% with lifetimes of 106 to 206 mu s. Density functional theory (DFT) calculations revealed nonplanar geometries for all complexes and corroborate the absorption characteristics. The subsequent it extension of the porphyrin system leads to near-infrared absorbing oxygen indicators with tailor-made luminescence properties as well as tunable oxygen sensitivity,
• Molecular and Morphological Influences on the Open Circuit Voltages of Organic Photovoltaic Devices
  作者：M. Dolores Perez、Carsten Borek、Stephen R. Forrest、Mark E. Thompson

  DOI：10.1021/ja9007722

  日期：2009.7.8

  We explore the dependence of the dark current Of C-60-based organic photovoltaic (OPV) cells on molecular composition and the degree of intermolecular interaction of several molecular donor materials. The saturation dark current density, J(S) is an important factor in determining the open circuit voltage, V-oc. The V-oc values of OPVs show a strong inverse correlation with J(S). Donor materials that show evidence for aggregation in their thin-film absorption spectra and polycrystallinity in thin film X-ray diffraction result in a high dark current, and thus a low V-oc. In contrast, donor materials with structures that hinder intermolecular pi-interaction give amorphous thin films and reduced values of J(S), relative to donors with strong intermolecular pi-interactions, leading to a high V-oc. This work provides guidance for the design of materials and device architectures that maximize OPV cell power conversion efficiency.