3-氯甲基-5-(4-甲基苯基)-1,2,4-噁二唑 | 73217-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-氯甲基-5-(4-甲基苯基)-1,2,4-噁二唑
• 英文名称: 3-chloromethyl-5-p-tolyl-[1,2,4]oxadiazole
• 英文别名: 3-(Chloromethyl)-5-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 73217-33-1
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• mdl: MFCD08444979
• 分子量: 208.647
• InChiKey: XYVIJHIIGWPJAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  327.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯甲基-5-(4-甲基苯基)-1,2,4-噁二唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-N'-(5-p-tolyl-[1,2,4]oxadiazol-3-ylmethylene)-benzene-1,4-diamine N'-oxide
  参考文献：
  名称：

  Palazzo,G. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 1469 - 1475

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-氯甲基-5-(4-甲基苯基)-1,2,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  The discovery of a selective, high affinity A2B adenosine receptor antagonist for the potential treatment of asthma

  摘要：

  Adenosine has been suggested to play a role in asthma, possibly via activation of A(2B) adenosine receptors on mast cells and other pulmonary cells. We describe our initial efforts to discover a xanthine based selective A(2B) AdoR antagonist that resulted in the discovery of CVT-5440, a high affinity A(2B) AdoR antagonist with good selectivity (A(2B) AdoR K-i = 50 nM, selectivity A(1) > 200: A(2A) > 200: A(3) > 167). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.044

文献信息

• [EN] ALKALOID AMINOESTER DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINOESTER D'ALKALOÏDES ET COMPOSITION MÉDICINALE LES COMPRENANT
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2011160919A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to alkaloid aminoester derivatives acting as muscarinic receptor antagonists, processes for their preparation, compositions comprising them and therapeutic uses thereof.

  本发明涉及作为毒蕈碱受体拮抗剂的生物碱氨基酸酯衍生物，它们的制备方法，包含它们的组合物及其治疗用途。
• ALKALOID AMINOESTER DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF
  申请人：AMARI Gabriele

  公开号：US20110311459A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to alkaloid aminoester compounds which act as muscarinic receptor antagonists, processes for the preparation of such a compound, compositions which contain such a compound, and therapeutic uses of such a compound.

  本发明涉及作为毒蕈碱受体拮抗剂的生物碱氨基酯化合物，制备此类化合物的方法，含有此类化合物的组合物，以及此类化合物的治疗用途。
• Design, synthesis, in vivo, and in silico evaluation of new coumarin-1,2,4-oxadiazole hybrids as anticonvulsant agents
  作者：Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Nematollah Ahangar、Sepideh Sobhani、Patrick Honarchian Masihi、Aidin Shakiba、Mina Saeedi、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102989

  日期：2019.8

  A novel series of coumarin-1,2,4-oxadiazole hybrids were designed, synthesized, and evaluated as anticonvulsant agents. The title compounds were easily synthesized from reaction of appropriate coumarins and 3-aryl-5-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazole derivatives. In vivo anticonvulsant activity of the synthesized compounds were determined using pentylenetetrazole (PTZ)- and maximal electroshock (MES)-induced

  设计，合成和评价了香豆素-1,2,4-恶二唑杂合体的新系列，并作为抗惊厥剂进行了评估。通过适当的香豆素和3-芳基-5-（氯甲基）-1，2，4-恶二唑衍生物的反应容易地合成标题化合物。使用戊烯四唑（PTZ）和最大电击（MES）诱发的癫痫发作测定了合成化合物的体内抗惊厥活性，证实了它们对MES测试的效果比对PTZ测试的效果更好。应该注意的是，化合物3b，3c和3e在MES模型中显示出最佳的活性，该模型具有类似药物的特性，并且没有神经毒性。用氟马西尼处理后，最有效的化合物3b的抗惊厥活性显着降低，这证实了苯二氮卓机制参与了抗惊厥活性。还，
• [EN] INHIBITORS TARGETING DRUG-RESISTANT INFLUENZA A<br/>[FR] INHIBITEURS CIBLANT LA GRIPPE A PHARMACORÉSISTANTE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2013086131A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Provided are compounds according to formula (la) or (lb) as described herein, that are capable of modulating the activity of influenza viruses (e.g., influenza A virus), for example, via interaction with the M2 transmembrane protein, and other similar viroporins. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds according to according to formulas (la') or (lb), as described herein.

  根据本文描述的公式（la）或（lb），提供了一些化合物，这些化合物能够调节流感病毒（例如流感A病毒）的活性，例如通过与M2跨膜蛋白以及其他类似的病毒孔蛋白相互作用。还提供了一种治疗流感A感染疾病状态或感染的方法，包括通过给予包含根据本文描述的公式（la'）或（lb）的一个或多个化合物的组合物进行治疗。
• INHIBITORS TARGETING DRUG-RESISTANT INFLUENZA A
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US20150191439A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Provided are compounds according to formula (Ia) or (Ib) as described herein, that are capable of modulating the activity of influenza viruses (e.g., influenza A virus), for example, via interaction with the M2 transmembrane protein, and other similar viroporins. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds according to according to formulas (Ia′) or (Ib), as described herein.

  提供了符合公式（Ia）或（Ib）的化合物，可以通过与M2跨膜蛋白和其他类似的病毒孔蛋白相互作用，调节流感病毒（例如流感A病毒）的活性。还提供了一种治疗流感A受影响的疾病状态或感染的方法，包括给予含有一个或多个符合公式（Ia′）或（Ib）的化合物的组合物。