(S)-methyl 3-(4-acrylamidophenyl)-2-(((benzyloxy)methyl)amino)propanoate | 1427053-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-(4-acrylamidophenyl)-2-(((benzyloxy)methyl)amino)propanoate
• CAS: 1427053-75-5
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 382.416
• InChiKey: MJTBOZQIDFGWNI-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(4-acrylamidophenyl)-2-(((benzyloxy)methyl)amino)propanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以24%的产率得到(S)-3-(4-acrylamidophenyl)-2-(((benzyloxy)methyl)amino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  SAR Development of Lysine-Based Irreversible Inhibitors of Transglutaminase 2 for Huntington's Disease

  摘要：

  We report a series of irreversible transglutaminase 2 inhibitors starting from a known lysine dipeptide bearing an acrylamide warhead. We established new SARs resulting in compounds demonstrating improved potency and better physical and calculated properties. Transglutaminase selectivity profiling and in vitro ADME properties of selected compounds are also reported.

  DOI：

  10.1021/ml300241m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-硝基苯丙氨酸甲酯 在 铁粉 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-methyl 3-(4-acrylamidophenyl)-2-(((benzyloxy)methyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  SAR Development of Lysine-Based Irreversible Inhibitors of Transglutaminase 2 for Huntington's Disease

  摘要：

  We report a series of irreversible transglutaminase 2 inhibitors starting from a known lysine dipeptide bearing an acrylamide warhead. We established new SARs resulting in compounds demonstrating improved potency and better physical and calculated properties. Transglutaminase selectivity profiling and in vitro ADME properties of selected compounds are also reported.

  DOI：

  10.1021/ml300241m