(3R,5R)-7-[(R)-4-tert-Butoxycarbonyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butoxy]-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-heptanoic acid allyl ester | 915106-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,5R)-7-[(R)-4-tert-Butoxycarbonyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butoxy]-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-heptanoic acid allyl ester
• CAS: 915106-59-1
• 化学式: C₃₇H₇₆O₈Si₃
• 分子量: 733.262
• InChiKey: VSGUUCDVAWWOFJ-JFHPUIQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-7-[(R)-4-tert-Butoxycarbonyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butoxy]-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-heptanoic acid allyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的B环修饰的抑菌素类似物的全合成和初步生物学评估。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了第一个纳入B环取代的bryostatin类似物（bryologs）的总合成和初步生物学评估。描述了两个新的聚酮化合物“间隔”域的不对称合成，其中一个利用了C1-C13区域的拟对称性。这些片段通过非常通用的宏缩醛化过程会聚到“识别”域。所得的新类似物对蛋白激酶C（PKC）表现出强大的纳摩尔或皮摩尔亲和力，与溴代他汀相似或更好。

  DOI：

  10.1021/ol0620904
• 作为产物：
  描述：

  7-[4-tert-butoxycarbonyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butoxy]-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-heptanoic acid 、 3-溴丙烯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(3R,5R)-7-[(R)-4-tert-Butoxycarbonyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butoxy]-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-heptanoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的B环修饰的抑菌素类似物的全合成和初步生物学评估。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了第一个纳入B环取代的bryostatin类似物（bryologs）的总合成和初步生物学评估。描述了两个新的聚酮化合物“间隔”域的不对称合成，其中一个利用了C1-C13区域的拟对称性。这些片段通过非常通用的宏缩醛化过程会聚到“识别”域。所得的新类似物对蛋白激酶C（PKC）表现出强大的纳摩尔或皮摩尔亲和力，与溴代他汀相似或更好。

  DOI：

  10.1021/ol0620904