2,3:5,6-O-dicyclohexylidene-L-gulose oxime | 119680-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:5,6-O-dicyclohexylidene-L-gulose oxime
• CAS: 119680-78-3
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₆
• 分子量: 355.431
• InChiKey: LJAWFBNRAMTGQD-QKPAOTATSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  89.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛酸甲酯 、 N-烯丙基氨基甲酸苄酯 、 2,3:5,6-O-dicyclohexylidene-L-gulose oxime 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-negamycin and (-)-3-epinegamycin via enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a037
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2,3:5,6-O-dicyclohexylidene-L-gulose oxime
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-negamycin and (-)-3-epinegamycin via enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a037

文献信息

• Intramolecular cycloaddition of α-allyloxycarbonylnitrone bearing a chiral sugar auxiliary: A short-step synthesis of the N-terminal amino acid component of nikkomycin Bz
  作者：Osamu Tamura、Naka Mita、Noriko Kusaka、Hirohide Suzuki、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02317-9

  日期：1997.1

  caused tandem nitrone formation, transesterification, E,Z-isomerization and diastereofacial selective intramolecular cycloaddition to provide stereocontrolled polycyclic compounds in one step. This method could be applied efficiently to synthesis of the N-terminal amino acid component of nikkomycin Bz.

  用乙醛酸半缩醛加热2,3：5,6 - O-二环己叉基-L-果糖肟，然后在催化量的四氯化钛和分子筛4A的存在下用烯丙醇处理所得混合物，从而形成串联硝酮，酯交换反应，E，Z异构化和非对面选择性分子内环加成反应可在一个步骤中提供立体控制的多环化合物。该方法可有效地应用于尼克霉素Bz的N末端氨基酸组分的合成。