8-chloro-11-oxo-10,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-b][2]benzazepine | 760945-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 8-chloro-11-oxo-10,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-b][2]benzazepine
• 英文别名: 3-Chloro-5,11-dihydropyrrolo[1,2-b][2]benzazepin-6-one
• CAS: 760945-95-7
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• 分子量: 231.681
• InChiKey: BJSPGBOARLGEFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C
• 沸点：
  403.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-11-oxo-10,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-b][2]benzazepine 、 N-甲基哌嗪 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 3.33h， 以50%的产率得到8-chloro-11-(4-methylpiperazin-1-yl)-5H-pyrrolo[2,1-b][2]benzazepine
  参考文献：
  名称：

  新型非典型抗精神病药：合理的设计，有效的钯催化途径和药理研究。

  摘要：

  使用合理的药物设计来开发非典型的抗精神病药物候选物，我们产生了具有优化的pK（i）5-HT（2A）/ D（2）比率的新型且代谢稳定的吡咯并苯并ze庚因。通过新的钯催化的三步合成获得的5a被选择用于进一步的药理和生化研究，并在体内显示出非典型的抗精神病特性。5a具有0.56 mg / kg的条件回避反应活性，具有较低的抗感性，并被证明优于ST1899，氯氮平和奥氮平，代表了新的临床候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm049629t
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-chloro-11-oxo-10,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-b][2]benzazepine
  参考文献：
  名称：

  新型非典型抗精神病药：合理的设计，有效的钯催化途径和药理研究。

  摘要：

  使用合理的药物设计来开发非典型的抗精神病药物候选物，我们产生了具有优化的pK（i）5-HT（2A）/ D（2）比率的新型且代谢稳定的吡咯并苯并ze庚因。通过新的钯催化的三步合成获得的5a被选择用于进一步的药理和生化研究，并在体内显示出非典型的抗精神病特性。5a具有0.56 mg / kg的条件回避反应活性，具有较低的抗感性，并被证明优于ST1899，氯氮平和奥氮平，代表了新的临床候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm049629t

文献信息

• [EN] COMPOUNDS WITH ATYPICAL ANTIPSYCHOTIC ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES DOTES D'UNE ACTIVITE ANTIPSYCHOTIQUE ATYPIQUE
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2005097797A3

  公开（公告）日：2005-11-10