(hydroxy)acetic acid | 158212-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (hydroxy)acetic acid
• 英文别名: (cyclopent-2-enylmethyl-methoxycarbonyl-amino)-hydroxy-acetic acid methyl ester
• CAS: 158212-98-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: IYDDIFATJJHVNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (hydroxy)acetic acid 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 rel-(1R,3aS,6aR)-octahydro-cyclopentapyrrole-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  以碳为中心的甘氨酸自由基的还原环化；环状α-氨基酸的新合成途径

  摘要：

  报道了几种在氮上具有30个烯基取代基的α-（苯硫基）甘氨酸衍生物的还原环化作用（氢化三丁基氢化物，AIBN）。这些反应通过2-氮杂-5-烯-1-基作为中间体进行，该中间体在自由基中心和氮上带有吸电子羰基取代基。这样的基团可以被认为是相对稳定的Capdudative基团，但是对于烯烃环化而言是足够反应性的。主要产物通常来自5- exo环化，是脯氨酸在结构上令人关注的类似物。经由6-哌啶酸类似物的不同量的内切在某些情况下，也可以得到环化。乙炔的类似环化是成功的，而腈则不能环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81240-0
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯-1-基(三甲基)硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (hydroxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  以碳为中心的甘氨酸自由基的还原环化；环状α-氨基酸的新合成途径

  摘要：

  报道了几种在氮上具有30个烯基取代基的α-（苯硫基）甘氨酸衍生物的还原环化作用（氢化三丁基氢化物，AIBN）。这些反应通过2-氮杂-5-烯-1-基作为中间体进行，该中间体在自由基中心和氮上带有吸电子羰基取代基。这样的基团可以被认为是相对稳定的Capdudative基团，但是对于烯烃环化而言是足够反应性的。主要产物通常来自5- exo环化，是脯氨酸在结构上令人关注的类似物。经由6-哌啶酸类似物的不同量的内切在某些情况下，也可以得到环化。乙炔的类似环化是成功的，而腈则不能环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81240-0

文献信息

• Transition metal-catalyzed chlorine transfer cyclizations of carbon-centered glycine radicals; A novel synthetic route to cyclic α-amino acids
  作者：Jan H. Udding、C. (Kees) J.M. Tuijp、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80863-2

  日期：1994.1

  Copper(I)-catalyzed chlorine transfer radical cyclizations of several alpha-chloroglycine derivatives with a 3-alkenyl substituent at nitrogen are reported. These reactions proceed via 2-aza-5-alken-1-yl radicals as intermediates which bear electron-withdrawing carbonyl substituents at the radical center and at nitrogen. These radicals can be considered as relatively stable captodative radicals, which are easily generated in the presence of Cu(bpy)Cl, but are reactive enough for olefin cyclization. The main products usually arise from 5-exo cyclization and are structurally interesting analogues of proline. An X-ray crystal structure of one of the cyclization products is presented.