tert-butyl 6-chloro-2-hexynoate | 151860-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 6-chloro-2-hexynoate
• 英文别名: Tert-butyl 6-chlorohex-2-ynoate
• CAS: 151860-28-5
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₂
• 分子量: 202.681
• InChiKey: PHYJBMMTUAGQGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.2±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-chloro-2-hexynoate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 C₃₀H₃₃F₃N₄O₅
  参考文献：
  名称：

  γ-分泌酶调节的导联的产生。

  摘要：

  在本文中，我们公开了基于恶二嗪支架的三种结构差异化的γ分泌酶调节剂（GSM）。当恶二嗪部分的3和4位上的取代基采用α方向时，系列I的类似物在体外有效抑制Aβ42的产生（参见11）。为了解决有关系列I中存在的环外双键对亲核攻击的潜在反应性的担忧，含有内环双键（例如20（系列II））或不含烯烃部分（例如27）（III系列）的化合物被设计和验证为新型GSM。化合物11和氮杂20显示出强大的降低CSF的Aβ 42 在口服剂量为30 mg / kg的大鼠中。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00446
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 、 二碳酸二叔丁酯 在 正丁基锂 作用下， 反应 0.5h， 以34%的产率得到tert-butyl 6-chloro-2-hexynoate
  参考文献：
  名称：

  γ-分泌酶调节的导联的产生。

  摘要：

  在本文中，我们公开了基于恶二嗪支架的三种结构差异化的γ分泌酶调节剂（GSM）。当恶二嗪部分的3和4位上的取代基采用α方向时，系列I的类似物在体外有效抑制Aβ42的产生（参见11）。为了解决有关系列I中存在的环外双键对亲核攻击的潜在反应性的担忧，含有内环双键（例如20（系列II））或不含烯烃部分（例如27）（III系列）的化合物被设计和验证为新型GSM。化合物11和氮杂20显示出强大的降低CSF的Aβ 42 在口服剂量为30 mg / kg的大鼠中。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00446

文献信息

• [EN] GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE GAMMA SECRÉTASE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010075204A3

  公开（公告）日：2010-09-16
• Metal-halogen exchange-initiated intramolecular conjugate addition reactions of conjugated acetylenic esters
  作者：Manning P. Cooke

  DOI：10.1021/jo00076a053

  日期：1993.11

  The lithium-iodine exchange-initiated intramolecular conjugate addition reactions of some model gamma-iodo-alpha,beta-acetylenic esters have been examined. Product mixtures arising from proton abstraction reactions were observed in reactions leading to 5-membered ring formation. More efficient cyclizations resulted when reactions were conducted in the presence of trimethylsilyl chloride to trap intermediate allenolate ions. Allenolate ion trapping by an internal electrophilic center in 26 resulted in the highly efficient formation of bicyclic ester 27.