(E)-8-iodo-2,2-dimethyl-oct-7-enenitrile | 807329-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-8-iodo-2,2-dimethyl-oct-7-enenitrile
• 英文别名: (E)-8-iodo-2,2-dimethyloct-7-enenitrile
• CAS: 807329-93-7
• 化学式: C₁₀H₁₆IN
• 分子量: 277.148
• InChiKey: WDPOTFDURMBPOS-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醛 、 (E)-8-iodo-2,2-dimethyl-oct-7-enenitrile 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以77%的产率得到(E)-9-hydroxy-2,2-dimethyl-undec-7-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  使用i-PrMgCl.LiCl立体选择性制备功能化无环烯基镁试剂。

  摘要：

  通过在-40至-20摄氏度之间与i-PrMgCl.LiCl反应，无环官能化的烯基碘化物可以以高的立体选择性转化为相应的官能化的烯基镁衍生物。容易容忍诸如腈，氯，碘化物和酯等官能团。带有酮基的烯基碘化物的转化为相应的甲硅烷基化的氰醇，可以制备相应的格氏试剂，在酰化和脱保护后提供不饱和的1，4-二酮。

  DOI：

  10.1021/ol048363h
• 作为产物：
  描述：

  6-氯己炔 在 二溴硼烷甲硫醚络合物 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-8-iodo-2,2-dimethyl-oct-7-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  使用i-PrMgCl.LiCl立体选择性制备功能化无环烯基镁试剂。

  摘要：

  通过在-40至-20摄氏度之间与i-PrMgCl.LiCl反应，无环官能化的烯基碘化物可以以高的立体选择性转化为相应的官能化的烯基镁衍生物。容易容忍诸如腈，氯，碘化物和酯等官能团。带有酮基的烯基碘化物的转化为相应的甲硅烷基化的氰醇，可以制备相应的格氏试剂，在酰化和脱保护后提供不饱和的1，4-二酮。

  DOI：

  10.1021/ol048363h