3-氯苄硫醇 | 25697-57-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯苄硫醇
• 中文别名: 3-氯茴香硫醚
• 英文名称: m-chlorobenzyl mercaptan
• 英文别名: (3-chlorophenyl)methanethiol
• CAS: 25697-57-8
• 化学式: C₇H₇ClS
• mdl: MFCD00068526
• 分子量: 158.652
• InChiKey: KDLSTBYZKATUIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苄硫醇 在 氢氧化钾 、 双氧水 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-Chloro-phenylmethanesulfonyl)-5-dimethylsulfamoyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  某些2-芳基苯并[b]噻吩-3（2h）-1，1-二氧化物的制备及抗炎活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00296a009
• 作为产物：
  描述：

  m-chlorobenzyl thiocyanate 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到3-氯苄硫醇
  参考文献：
  名称：

  五硫化二磷介导的有机硫氰酸盐向硫醇的转化。

  摘要：

  在本文中，我们报告了在回流的甲苯中，在五硫化二磷（P2S5）存在下，将有机硫氰酸盐转化为硫醇的有效，温和的方法。该方法避免了已报道方法所要求的昂贵和危险的过渡金属和苛刻的还原剂的使用，并为将有机硫氰酸盐转化为硫醇的现有方法提供了有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.117

文献信息

• Inhibitors of c-Jun N-terminal kinases
  申请人：Liu Gang

  公开号：US20060173050A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention relates to compounds that are inhibitors of c-jun N-terminal kinase 1, 2, or 3 (JNK1, JNK2, or JNK3), compositions containing the compounds and the use of the compounds in the prevention or treatment of disorders regulated by the activation of JNK1, JNK2 and JNK3.

  本发明涉及作为c-jun N-末端激酶1、2或3（JNK1、JNK2或JNK3）抑制剂的化合物，包含这些化合物的组合物以及这些化合物在预防或治疗由JNK1、JNK2和JNK3激活调控的疾病中的用途。
• GSK-3BETAINHIBITOR
  申请人：Itoh Fumio

  公开号：US20100069381A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  For the purpose of providing a GSK-3β inhibitor containing an oxadiazole compound or a salt thereof or a prodrug thereof useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a GSK-3β-related pathology or disease, the present invention provides a GSK-3β inhibitor containing a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof or a prodrug thereof.

  为了提供一种含有噁二唑化合物或其盐或其前药的GSK-3β抑制剂，用作GSK-3β相关病理或疾病的预防或治疗剂，本发明提供了一种含有由以下式（I）表示的化合物的GSK-3β抑制剂： 其中每个符号如规范中定义，或其盐或其前药。
• Preparation and<i>in-vitro</i>Evaluation of 4-Benzylsulfanylpyridine-2-carbohydrazides as Potential Antituberculosis Agents
  作者：Petra Herzigová、Vera Klimešová、Karel Palát、Jarmila Kaustová、Hans-Martin Dahse、Ute Möllmann

  DOI：10.1002/ardp.200800227

  日期：2009.7

  A set of 4‐benzylsulfanylpyridine‐2‐carbohydrazides was synthesized and evaluated for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis, non‐tuberculous mycobacteria, and multidrug‐resistant M. tuberculosis. The activities expressed as the minimum inhibitory concentration (MIC) fall into a range of 2 to 125 μmol/L, most often 4 to 32 μmol/L. The results revealed that the substituents

  合成了一组 4-苄基硫基吡啶-2-碳酰肼，并评估了其对结核分枝杆菌、非结核分枝杆菌和耐多药结核分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性。以最小抑制浓度 (MIC) 表示的活性范围为 2 至 125 μmol/L，最常见的是 4 至 32 μmol/L。结果表明，苄基部分上的取代基不影响抗分枝杆菌功效。这些物质对结核分枝杆菌的敏感菌株和耐药菌株表现出相似的活性。此外，化合物显示出低的抗增殖作用和细胞毒性。
• The synthesis and antimycobacterial properties of 4-(substituted benzylsulfanyl)pyridine-2-carboxamides
  作者：Vera Klimesova、Petra Herzigová、Karel Palát、Miloš Macháček、Jiřina Stolaříková、Hans Martin Dahse、Ute Möllmann

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.308

  日期：——

  Substituted benzylsulfanyl)pyridine-2-carboxamides 6 were synthesized by a three-step synthesis starting from 4-chloropyridine-2-carboxylic acid and substituted benzyl thiols, with the exception of nitroderivatives. The compounds were evaluated for their anti-TB activity against M. tuberculosis, non-tuberculous mycobacteria (M. kansasii and M. avium), and MDR strains of M. tuberculosis. The activities

  取代的苄基硫基）吡啶-2-甲酰胺 6 通过三步合成法从 4-氯吡啶-2-羧酸和取代的苄基硫醇开始合成，硝基衍生物除外。评估了这些化合物对结核分枝杆菌、非结核分枝杆菌（堪萨斯分枝杆菌和鸟分枝杆菌）和结核分枝杆菌的 MDR 菌株的抗结核活性。以最小抑制浓度 (MIC) 表示的活性在 8-250 µmol/L 的范围内。这些物质对敏感和抗性菌株表现出相似的活性。
• Mechanism of the Solution-Phase Reaction of Alkyl Sulfides with Atomic Hydrogen. Reduction via a 9-S-3 Radical Intermediate
  作者：Dennis D. Tanner、Sudha Koppula、Pramod Kandanarachchi

  DOI：10.1021/jo9615615

  日期：1997.6.1

  alkyl sulfide fragmentation subsequent to its reaction with atomic hydrogen is indicative of a reaction that proceeds via an early transition state. The competitive reduction of a series of substituted-benzyl alkyl sulfides was insensitive to the substituent on the aromatic ring (rho = -0.13, r = 0.99). The relative rates of fragmentation of a series of the substituted-benzyl alkyl sulfides gave a

  在与原子氢反应后，苄基烷基硫醚片段化的低选择性表明该反应是通过早期过渡态进行的。一系列取代的苄基烷基硫醚的竞争性还原对芳环上的取代基不敏感（rho = -0.13，r = 0.99）。一系列取代的苄基烷基硫化物的相对裂解率给出了V形的Hammett图。给电子基团和吸电子基团都使过渡态不稳定（rho = + 0.99，r = 0.999； rho = -0.82，r = 0.992）。由于烷基苄基硫醚的相对消失率不依赖于取代基，而断裂的相对率则不依赖，因此优选9-S-3中间体作为产生产物的结构。