N-(3-甲氧基苄基)-2-吡啶酮 | 1044501-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-(3-甲氧基苄基)-2-吡啶酮
• 英文名称: N-(3-methoxybenzyl)-2-pyridone
• 英文别名: 1-(3-methoxybenzyl)pyridin-2-one；1-(3-methoxybenzyl)pyridin-2(1H)-one；1-[(3-Methoxyphenyl)methyl]pyridin-2-one
• CAS: 1044501-44-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD27666473
• 分子量: 215.252
• InChiKey: UGTWKKAOPXWFPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-甲氧基苄基)-2-吡啶酮 、 苯基溴化镁 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮衍生物的铁催化反应：1,6-加成和正式的开环/交叉偶联。

  摘要：

  在简单的铁盐存在下，2-吡啶酮衍生物在温和的条件下与格氏试剂反应，生成相应的1,6-加成产物。如果在实际添加步骤之后向反应介质中添加了质子惰性的偶极助溶剂，则中间体主要形成屈服开环，从而导致非热力学的Z，E构型的二烯酰胺衍生物，否则很难制备。对照实验以及（三羰基）铁吡啶酮配合物的分离和晶体学表征表明，原位生成的活性铁催化剂对嵌入基质杂环系统中的极化二烯系统表现出高亲和力，这很可能是因为实际识别元素。

  DOI：

  10.1002/asia.201900865
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 potassium tert-butylate 、 lithium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(3-甲氧基苄基)-2-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  通过碘化锂促进O-向N-烷基迁移制备N-烷基2-吡啶酮：作用域和机理

  摘要：

  报道了一种有效且廉价的LiI促进的2-苄氧基-，2-烯丙氧基-和2-炔丙基氧基吡啶和杂环的O-向N-烷基的迁移。在绿色，无溶剂的条件下，该反应可产生相应的N-烷基2-吡啶酮和类似物，收率好至极佳（30例，收率20-97％）。已经证明该方法是分子间的，并且需要热量和锂阳离子才能发生。

  DOI：

  10.1021/jo3015424

文献信息

• Synthesis of Substituted <i>N</i>-Benzyl Pyridones via an <i>O</i>- to <i>N</i>-Alkyl Migration
  作者：Erica L. Lanni、Michael A. Bosscher、Bartel D. Ooms、Christina A. Shandro、Bruce A. Ellsworth、Carolyn E. Anderson

  DOI：10.1021/jo800866w

  日期：2008.8.1

  A new LiI-promoted O- to N-alkyl migration has been developed for the conversion of O-alkylated 2-hydroxy pyridines, quinolines, and pyrimidines to the corresponding N-alkylated heterocycles in good to excellent yields (57−99%). This method serves as an efficient means for the preparation of N-benzyl pyridones, quinolones, and pyrimidones.

  已经开发了一种新的由LiI促进的O-到N-烷基迁移，可将O-烷基化的2-羟基吡啶，喹啉和嘧啶以良好至极好的收率（57-99％）转化为相应的N-烷基化杂环。该方法用作制备N-苄基吡啶酮，喹诺酮和嘧啶酮的有效方法。
• 一种制备N-烷基吡啶酮的绿色合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN104529884B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明公开了一种制备N‑烷基吡啶酮的绿色合成方法，非过渡金属催化剂催化下羟基吡啶类化合物与醇进行选择性脱水N‑烷基化反应，非过渡金属催化剂为卤代烃，醇与羟基吡啶类化合物在卤代烃催化下直接进行N‑选择性脱水反应得到N‑烷基吡啶酮化合物，卤代烃的用量为5～50mol％，反应温度为100～180℃，反应时间为6～60小时，副产物为水。该方法使用廉价易得、来源广泛、稳定低毒的醇类为烷基化试剂，使用常见的卤代烃为非过渡金属催化剂，无需溶剂，经高选择性的脱水N‑烷基化反应直接合成得到N‑烷基吡啶酮类化合物。对反应条件的要求较低，具有较广的适用范围，也应具有一定的研究和工业应用前景。
• Direct Synthesis of N‐Alkyl‐2‐Pyridones Using 2‐Halogenated Pyridines
  作者：Xia Chen、Jianyi Shi、Yuqun Lin、Yibiao Li、Shaohua Jiang、Tianxiang Chen、Zhongzhi Zhu、Aijun Ma

  DOI：10.1002/ejoc.202301184

  日期：2024.2.12

  This study presents a method for synthesizing pyridine, quinoline, and isoquinoline ketones from 2-halogenated N-heterocycles under mild conditions. The use of H2O as both solvent and oxygen source makes the reaction environmentally friendly, with broad substrate applicability and high functional group tolerance.

  本研究提出了一种在温和条件下从 2-卤代 N-杂环合成吡啶、喹啉和异喹啉酮的方法。使用H 2 O作为溶剂和氧源使反应环境友好，具有广泛的底物适用性和高官能团耐受性。