2-(4-chlorophenyl)-3-(prop-2-yn-1-yloxy)-4H-chromen-4-one | 1618095-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-(prop-2-yn-1-yloxy)-4H-chromen-4-one
• CAS: 1618095-98-9
• 化学式: C₁₈H₁₁ClO₃
• 分子量: 310.737
• InChiKey: HSHYJDIANIKMDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [AuCl(PTA)] 、 2-(4-chlorophenyl)-3-(prop-2-yn-1-yloxy)-4H-chromen-4-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  衍生自3-羟基黄酮的炔基金（I）络合物作为抗结肠癌的多靶点药物。

  摘要：

  由于在治疗包括癌症在内的各种疾病方面的优势，近十年来，多靶点药物的设计引起了人们的极大兴趣。为了提高化学疗法的效率，同时抑制癌细胞中的选定靶标以诱导其死亡对于药物化学家而言是一个有吸引力的目标。在目前的工作中，已合成并表征了衍生自对三种人类癌细胞系（结肠直肠腺癌Caco-2 / TC7，乳腺癌腺癌MCF-7和肝细胞癌HepG2）具有活性的3-羟基黄酮具有活性的炔基金（I）膦配合物。此外，这些化合物对分化的Caco-2细胞显示出高选择性指数值，这被认为是非癌细胞的模型。最活跃的复合物[Au（L2b）PPh3]（3b）和[Au（L2c）PTA]（4c）对Caco-2细胞的抗增殖作用似乎是通过抑制环氧合酶1/2介导的。和氧化还原酶硫氧还蛋白还原酶和谷胱甘肽还原酶活性的改变。两种复合物均通过凋亡，细胞周期进程的改变和ROS产量的增加触发细胞死亡。这些结果为以下建议提供了支持：涉及与环氧化酶-1/2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111661
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2'-hydroxychalcone 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-(prop-2-yn-1-yloxy)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of 1,2,3‐triazole‐based benzenesulfonamide and flavonol hybrid molecules as anticancer agents

  摘要：

  摘要背景杂化分子的设计与合成将有助于寻找新的药物。目的合成杂化分子以评估其生物学特性。方法应用点击化学法拴系黄酮醇和苯磺酰胺。结果两种候选药物显示出抗击肺癌的潜力。结论两种候选药物对正常细胞没有影响，提供了一条新的药物设计路线。

  DOI：

  10.1002/jccs.202300279

文献信息

• Design, synthesis and antiproliferative activity of functionalized flavone-triazole-tetrahydropyran conjugates against human cancer cell lines
  作者：Naseem Ahmed、Naveen Kumar Konduru、Sarfaraz Ahmad、Mohammad Owais

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.009

  日期：2014.7

  anti-proliferative activity against three human cancer cell lines (MDA-MB 231, KCL22 and Hela). Compounds 3c, 3g, 3i, 3j, 4c and 4h have shown better cytotoxicity (IC50 0.61–1.68 μM) than the reference drugs. Compounds 4e (IC50 0.70 μM), 3j (IC50 0.61 μM) and 4d (IC50 0.65 μM) exhibited anti-proliferative activity better than the reference drugs against the MDA-MB 231 cells, KCL22 cells and HeLa cells respectively

  在优化的反应条件下，已开发出一种有效的合成方法，以通过点击反应提供官能化的黄酮-三唑-四氢吡喃共轭物。铜催化的1,3-偶极环加成反应以优异的收率得到了纯产物5-碘-和5- H -1-（四氢吡喃）-1,2,3-三唑-4 （3-甲氧基黄酮）衍生物（1-3。8小时内）（90-98％）。此外，Pd催化的5-碘-1,2,3-三唑与苯基硼酸的Suzuki偶联提供了5-苯基-1-（四氢吡喃）-1,2,3-三唑-4-（3-甲氧基黄酮）的衍生物。在4-5小时内达到极好的收率（93-95％）。体外筛选了产物（3a – l，4a – j）它们对三种人类癌细胞系（MDA-MB 231，KCL22和Hela）具有抗增殖活性。与参考药物相比，化合物3c，3g，3i，3j，4c和4h表现出更好的细胞毒性（IC 50为0.61-1.68μM）。化合物4e（IC 50 0.70μM），3j（IC 50 0.61μM）和4d（IC
• Microwave-assisted expeditious and efficient synthesis of novel quinolin-4-ylmethoxychromen-2- and -4-ones catalyzed by YbCl₃under a solvent free one-pot three component domino reaction and their antimicrobial activity
  作者：Sumit Kumar、Alok Patel、Naseem Ahmed

  DOI：10.1039/c5ra15748j

  日期：——

  An efficient and highly eco-friendly synthesis of diverse and functionalized quinolin-4-ylmethoxychromen-2- and -4-ones via a one-pot three-component domino reaction of propargylated-flavone or -coumarin with aldehydes and anilines under solvent-free and microwave conditions is described using YbCl3 as catalyst. The reaction took 4 min to give the desired products in excellent yields (80–95%) at 100

  通过无溶剂的炔丙基黄酮或-香豆素与醛和苯胺的一锅三组分多米诺反应，高效，高度环保地合成各种功能化的喹啉-4-基甲氧基铬n-2-和-4-一并且使用YbCl 3作为催化剂描述了微波条件。反应历时4分钟，在100°C下以优良的收率（80–95％）得到所需的产物。该方法具有诸如高收率，无溶剂温和的反应条件，官能团耐受性，95％的原子经济性和催化剂的可回收性等优点。检查合成的化合物的抗微生物活性。在测试的化合物中，化合物4n，5f，5g和5h 表现出优异的抗菌活性。
• Biological Activity of NHC-Gold-Alkynyl Complexes Derived from 3-Hydroxyflavones
  作者：Inés Mármol、Javier Quero、Paula Azcárate、Elena Atrián-Blasco、Carla Ramos、Joana Santos、María Concepción Gimeno、María Jesús Rodríguez-Yoldi、Elena Cerrada

  DOI：10.3390/pharmaceutics14102064

  日期：——

  dihydrofolate reductase (DHFR) activity, besides scanning electron microscopy (SEM). Inhibition of the enzyme thioredoxin reductase is not observed in either Escherichia Coli or Caco-2 cells; however, DHFR activity is compromised after incubation of E. coli cells with complex 1b. Moreover, loss of structural integrity and change in bacterial shape is observed in the images obtained from scanning electron microscopy

  在本文中，我们描述了新的N-杂环卡宾 (NHC) 金 (I) 衍生物与黄酮衍生配体与炔丙基醚基团的合成。筛选了这些化合物的抗菌和抗癌活性，显示出对细菌的活性比对结肠癌细胞 (Caco-2) 的活性更高。发现复合物 [Au(L2b)(IMe)] ( 1b ) 和 [Au(L2b)(IPr)] ( 2b ) 对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株均具有活性。除扫描电子显微镜 (SEM) 外，还通过测量硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 和二氢叶酸还原酶 (DHFR) 活性来评估1b的作用机制。在任一大肠杆菌中均未观察到对硫氧还蛋白还原酶的抑制或 Caco-2 细胞；然而，在大肠杆菌细胞与复合物1b孵育后，DHFR 活性会受到影响。此外，在用复合物1b处理大肠杆菌细胞后，从扫描电子显微镜 (SEM) 获得的图像中观察到结构完整性的丧失和细菌形状的变化。
• Iodine catalyzed one-pot three-step synthesis of isoxazoles from primary alcohols and 3-O-propargyl flavones using DMSO as the oxidant
  作者：Sayeed Mukhtar、Meshari A. Alsharif、Mohammed Issa Alahmdi、Humaira Parveen、Mohd Waheed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154799

  日期：2023.11

  effective, trivial, green and metal free iodine catalyzed approach for the production of isoxazoles from primary alcohols and 3-O-propargyl flavones in one-pot three-step manner using DMSO as the oxidant has been developed. The stated methodology was promising for an extensive variety of primary alcohols and 3-O-propargyl flavones, generates isoxazoles within 10 h.

  开发了一种有效、简单、绿色、无金属的碘催化方法，以 DMSO 作为氧化剂，以伯醇和 3- O-炔丙基黄酮为​​原料，一锅三步法生产异恶唑。该方法对于多种伯醇和 3- O-炔丙基黄酮很有前景，可在 10 小时内生成异恶唑。