benzyl (4S)-4-[4-[[(2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 334832-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (4S)-4-[4-[[(2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 334832-23-4
• 化学式: C₃₈H₄₅N₃O₈Si
• 分子量: 699.876
• InChiKey: ADADXZLSXQXNCI-CONSDPRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  129.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4S)-4-[4-[[(2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到methyl (2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[[2-[(1S)-2-hydroxy-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  大环抗生素伯尼霉素 B 的主要脱氢六肽段的有用合成

  摘要：

  首次实现了四脱氢六肽片段 2 的有用合成，该片段是大环抗生素伯那霉素 B 的主要骨架。骨架 2 依次由 2-[(Z)-1-氨基-1-丙烯基]-5-甲基-恶唑-4-羧酸、α-脱氢丙氨酸 (ΔAla)、L-Val、2- [1-氨基-1-乙烯基]-5-甲基恶唑-4-羧酸残基，除了分别位于 N-和 C-末端的 L-Thr 和 ΔAla。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.102
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-N,O-isopropylidene-L-Ser-OH 在 lithium hydroxide 、 jones reagent 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 benzyl (4S)-4-[4-[[(2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  大环抗生素伯尼霉素 B 的主要脱氢六肽段的有用合成

  摘要：

  首次实现了四脱氢六肽片段 2 的有用合成，该片段是大环抗生素伯那霉素 B 的主要骨架。骨架 2 依次由 2-[(Z)-1-氨基-1-丙烯基]-5-甲基-恶唑-4-羧酸、α-脱氢丙氨酸 (ΔAla)、L-Val、2- [1-氨基-1-乙烯基]-5-甲基恶唑-4-羧酸残基，除了分别位于 N-和 C-末端的 L-Thr 和 ΔAla。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.102