1-methoxy-4-(4-nitrobut-3-en-1-yn-1-yl)benzene | 1432626-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(4-nitrobut-3-en-1-yn-1-yl)benzene
• CAS: 1432626-30-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: MOWWMTUQACWAQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(4-nitrobut-3-en-1-yn-1-yl)benzene 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-5-(4-methoxyphenyl)-3-(nitromethyl)pent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  乙二醛/硝基炔的不对称催化共轭加成反应：在（+）-α-环烷和手性β-炔酸合成中的应用

  摘要：

  乙醛向多共轭底物硝基二炔和亚硝基炔的催化对映体选择性共轭加成反应已通过有机催化完成。以中等至良好的产率和高对映选择性获得了各种官能化的1，3-烯炔和炔丙基化合物。共轭加成反应的合成效用已在（+）-α-二十二烷的简明全合成和手性β-炔酸的无金属合成中得到了强调。

  DOI：

  10.1021/ol501158b

文献信息

• Enantioselective and Regiodivergent Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Trialkylaluminium Reagents to Extended Nitro-Michael Acceptors
  作者：Matthieu Tissot、Daniel Müller、Sébastien Belot、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol100849j

  日期：2010.6.18

  first highly enantioselective and regiodivergent conjugate addition of trialkylaluminium reagents to nitrodienes and nitroenynes is described. By a design of the substrate and a fine-tuning of the reaction conditions, it is possible to selectively form the 1,4- or 1,6-adduct. The same combination of catalyst, copper source, and a ferrocene-based phosphine ligand afforded enantioselectivities up to 95%

  描述了三烷基铝试剂向硝基二烯和硝基炔的第一次高对映选择性和区域发散性共轭加成。通过底物的设计和反应条件的微调，可以选择性地形成1，4-或1，6-加合物。催化剂，铜源和二茂铁基膦配体的相同组合分别提供高达95％和91％的对映选择性。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Homoenolate-Addition Reaction of Enals and Nitroalkenes: Asymmetric Synthesis of 5-Carbon-Synthon δ-Nitroesters
  作者：Biswajit Maji、Li Ji、Siming Wang、Seenuvasan Vedachalam、Rakesh Ganguly、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/anie.201203449

  日期：2012.8.13

  Synthesizing synthons: The highly enantioselective title reaction is described. It employs catalytic amounts of N‐heterocyclic carbene precursors and transforms a broad range of nitroalkenes, such as nitrodienes, nitroenynes, and nitrostyrenes, through reaction with a broad range of enals, into δ‐nitroesters via homoenolate intermediates (see scheme).

  合成合成子：描述了高度对映选择性的标题反应。它利用催化量的N杂环卡宾前体，通过与多种烯类反应，通过均烯酸酯中间体将多种硝基链烯（如硝基二烯，硝基炔和硝基苯乙烯）转化为δ-硝基酯（参见方案）。
• Mutually Complementary Metal- and Organocatalysis with Collective Synthesis: Asymmetric Conjugate Addition of 1,3-Carbonyl Compounds to Nitroenynes and Further Reactions of the Products
  作者：Xiang Li、Xiaojiao Li、Fangzhi Peng、Zhihui Shao

  DOI：10.1002/adsc.201200226

  日期：2012.10.8

  nickel(II)-diamine catalyst, was developed, facilitating a mild synthesis of a novel type of multifunctional chiral β-alkynyl acids bearing a nitro group. Based on this protocol, we have developed a practical and collective synthesis of a series of diverse functional molecules and building blocks including new types of chiral β-alkynyl-γ-amino acids, β-functionalized chiral δ-keto-γ-lactones, chiral γ-alkylidenelactones

  通过简单的手性镍（II）-二胺催化剂促进的第一次金属催化的丙二酸酯向亚硝基炔的1,4-选择性不对称加成反应，促进了轻度合成新型的带有硝基的多功能手性β-炔酸团体。基于此协议，我们开发了一系列实用的功能分子和构建基块的实用综合合成方法，包括新型的手性β-炔基-γ-氨基酸，β-官能化的手性δ-酮-γ-内酯，手性γ-亚烷基内酯，炔基取代的吡咯-3-羧酸衍生物，四取代的呋喃和手性β-炔基-γ-内酰胺。值得注意的是，我们发现了两个异常的串联反应，这些反应导致官能化的手性1,5-二羰基化合物。此外，通过使用简单的双功能有机催化剂，我们已经开发了第一个将α-取代的β-酮酯在亚硝基炔上进行区域，非对映和对映选择性共轭加成反应的方法，它与手性镍（II）-二胺催化剂的非对映选择性差，从而为相邻的四元和三元立体中心提供了新的入口。一步。基于该协议，我们开发了构象约束双环γ的简洁不对称合成2-氨基酸，具有炔基侧链
• Enantioselective and Regioselective Organocatalytic Conjugate Addition of Malonates to Nitroenynes
  作者：Xiao-Jiao Li、Fang-Zhi Peng、Xiang Li、Wen-Tao Wu、Zhong-Wen Sun、Ying-Mei Li、Shao-Xiong Zhang、Zhi-Hui Shao

  DOI：10.1002/asia.201000561

  日期：2011.1.3

  The first catalytic asymmetric conjugate addition of 1,3‐dicarbonyl compounds to nitroenynes catalyzed by cinchona alkaloid‐based thiourea organocatalysts has been developed. The 1,4‐addition adducts were obtained solely, in moderate to good yields (up to 93 %) with good enantioselectivities (up to 99 % ee). This protocol affords a conceptually different entry to the precursors of pharmaceutically

  已开发了基于金鸡纳生物碱基硫脲有机催化剂催化的将1,3-二羰基化合物首次催化不对称共轭加成至亚硝基炔。仅以中等至良好的收率（高达93％）和良好的对映选择性（高达99％ee）获得1,4加成的加合物。该方案为药用重要的手性β-炔酸衍生物和合成有用的手性硝基炔的前体提供了概念上不同的入口。值得注意的是，该协议在芳基和烷基取代的炔基底物上均能很好地工作。
• Au-Catalyzed Formal Allylation of Diazo(thio)oxindoles: Application to Tandem Asymmetric Synthesis of Quaternary Stereocenters
  作者：Xiao-Yuan Cui、Yu-Lei Zhao、Yan-Mei Chen、Su-Zhen Dong、Feng Zhou、Hai-Hong Wu、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01399

  日期：2021.6.18

  using traditional alkylation methods under basic conditions. The approach enables a highly stereoselective synthesis of quaternary (thio)oxindoles via a formal allylation-asymmetric Michael addition sequence. These adducts are versatile synthons for spirocyclic (thio)oxindoles. Initial biological studies reveal that chiral thiooxindoles show promising antiproliferation activity that is better than that

  我们报告了使用烯丙基三甲基硅烷对重氮（硫代）吲哚进行有效的 Au（I）催化的形式烯丙基化，得到 3-烯丙基（硫代）吲哚，在碱性条件下使用传统的烷基化方法难以获得。该方法通过正式的烯丙基化-不对称迈克尔加成序列实现了季（硫代）羟吲哚的高度立体选择性合成。这些加合物是用于螺环（硫代）吲哚的多功能合成子。初步的生物学研究表明，手性硫代吲哚显示出比相应的羟吲哚更好的抗增殖活性。