methyl 4-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-(methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyluronate)-(1->2)-4-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-(allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosid)uronate | 1044740-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-(methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyluronate)-(1->2)-4-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-(allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosid)uronate
• CAS: 1044740-60-4
• 化学式: C₈₅H₉₀O₂₃
• 分子量: 1479.64
• InChiKey: KFOBGZXZQBFYDH-BYRAXUDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.95
• 重原子数：
  108.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  254.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 methyl 4-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-(methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyluronate)-(1->2)-4-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-(allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosid)uronate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到methyl 2-O-acetyl-4-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-(methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyluronate)-(1->2)-4-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-(methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyluronate)-(1->2)-4-O-...
  参考文献：
  名称：

  模块化设计原理合成鼠李糖半乳糖醛酸聚糖Ⅰ片段

  摘要：

  改进的甲基2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷（12）和1,2-二-O-乙酰基-3-O-苄基-α-L-鼠李糖吡喃糖（15）的合成分别描述了分别用作糖基受体和供体的糖苷。两种鼠李糖衍生物的O-4位置被2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物糖基化（26），得到二糖27和29。在27的部分脱保护并偶联后，用二糖19得到28，得到四糖31。此外，将29转化为相应的溴化物30并与半乳糖醛酸酯16和32偶联分别提供了三糖33和34，其可以被认为是分支的鼠李糖半乳糖醛酸聚糖片段的结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.03.020
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-4-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-(methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyluronate)-(1->2)-4-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-(allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosid)uronate 在 盐酸 作用下， 反应 72.0h， 以97%的产率得到methyl 4-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-(methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyluronate)-(1->2)-4-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-(allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  模块化设计原理合成鼠李糖半乳糖醛酸聚糖Ⅰ片段

  摘要：

  改进的甲基2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷（12）和1,2-二-O-乙酰基-3-O-苄基-α-L-鼠李糖吡喃糖（15）的合成分别描述了分别用作糖基受体和供体的糖苷。两种鼠李糖衍生物的O-4位置被2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物糖基化（26），得到二糖27和29。在27的部分脱保护并偶联后，用二糖19得到28，得到四糖31。此外，将29转化为相应的溴化物30并与半乳糖醛酸酯16和32偶联分别提供了三糖33和34，其可以被认为是分支的鼠李糖半乳糖醛酸聚糖片段的结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.03.020