2-bromo-11-methyl-11H-dibenzo[b,e]azepine | 928246-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-11-methyl-11H-dibenzo[b,e]azepine
• 英文别名: 2-bromo-11-methyl-11H-benzo[c][1]benzazepine
• CAS: 928246-66-6
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN
• 分子量: 286.171
• InChiKey: CSMFCJOWJADJKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±41.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-11-methyl-11H-dibenzo[b,e]azepine 、 反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以41%的产率得到8-bromo-10,14b-dihydro-10-methyl-dibenzo[c,f]pyrido[1,2-a]azepin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/25938

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6,11-dihydro-11-methyl-5H-dibenzo[b,e]azepine 在 二氧化锰 crude product 、 silica 、 正庚烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 2-bromo-11-methyl-11H-dibenzo[b,e]azepine (5, R8═Br; 29.4 g, 92%)的产率得到2-bromo-11-methyl-11H-dibenzo[b,e]azepine
  参考文献：
  名称：

  Non-Steroidal Compounds Useful as Glucocorticoid Receptor Modulators

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新型氨基酸衍生物，其中R基的含义如下：-R1为-H或-(1-4C)烷基；-R2为-C（O）R15或-S（O）2R15；-R3为-H，-(1-4C)烷基或-OR16；-R4为-H，-(1-4C)烷基或-OR16；-R6为-H或-C（R16）NOR16；-R7为-H，-卤素，-氰基；-(1-6C)烷基，-(2-6C)烯基或-(2-6C)炔基，均可选择地取代-氨基，-羟基或-卤素；-R8为-H，-氰基，-卤素，-硝基；-(1-6C)烷基，-(2-6C)烯基，-(2-6C)炔基或-O（1-6C）烷基，均可选择地取代-氨基，-羟基或-卤素；-(杂)芳基，可选择地取代-氰基，-卤素，-(1-4C)烷基，-(1-4C)烷氧基，-(1-4C)烷氧基（1-4C）烷基或-(杂)芳基；-C（R16）NOR16；-C（O）N（R17）2；-C（O）R18，-C（O）OR19，-NHC（O）R20或-NHS（O）2R21；-R9为-H，-卤素，-氰基或-(1-4C)烷基，可选择地取代-卤素；-R10为-H或-(1-4C)烷基；-R11为-H；-R12为-H，-氰基或-(1-4C)烷基；-R13为-H，-(1-4C)烷基，-卤素或-甲酰基；-R14为-H，-卤素，-氰基，-(1-4C)烷基或-(杂)芳基；或其药学上可接受的盐。本发明的化合物对糖皮质激素受体具有高度特异性，可用于治疗炎症性疾病。

  公开号：

  US20080188459A1

文献信息

• Non-steroidal compounds useful as glucocorticoid receptor modulators
  申请人：Plate Ralf

  公开号：US08575152B2

  公开（公告）日：2013-11-05

  This invention relates to novel amino acid derivatives of formula (I) wherein the R groups have the following meanings: —R1 is —H or —(1-4C)alkyl; —R2 is —C(O)R15 or —S(O)2R15; —R3 is —H, —(1-4C)alkyl or —OR16; —R4 is —H, —(1-4C)alkyl or —OR16; —R6 is —H or —C(R16)NOR16; —R7 is —H, -halogen, -cyano; —(1-6C)alkyl, —(2-6C)alkenyl or —(2-6C)alkynyl, all optionally substituted with -amino, -hydroxyl or -halogen; —R8 is —H, -cyano, -halogen, -nitro; —(1-6C)alkyl, —(2-6C)alkenyl, —(2-6C)alkynyl or —O(1-6C)alkyl, all optionally substituted with -amino, -hydroxyl or -halogen; -(hetero)aryl, optionally substituted with -cyano, -halogen, —(1-4C)alkyl, —(1-4C)alkoxy, —(1-4C)alkoxy(1-4C)alkyl or -(hetero)aryl; —C(R16)NOR16; —C(O)N(R17)2; —C(O)R18, —C(O)OR19, —NHC(O)R20, or —NHS(O)2R21; —R9 is —H, -halogen, -cyano, or —(1-4C)alkyl, optionally substituted with -halogen; —R10 is —H or —(1-4C)alkyl; —R11 is —H; —R12 is —H, -cyano or —(1-4C)alkyl; —R13 is —H, —(1-4C)alkyl, -halogen or -formyl; —R14 is —H, -halogen, -cyano, —(1-4C)alkyl or -(hetero)aryl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of this invention are highly specific for the glucocorticoid receptor and may be used for treating inflammatory diseases.

  本发明涉及公式（I）的新型氨基酸衍生物，其中R基有以下含义：-R1为-H或-（1-4C）烷基；-R2为-C（O）R15或-S（O）2R15；-R3为-H，-（1-4C）烷基或-OR16；-R4为-H，-（1-4C）烷基或-OR16；-R6为-H或-C（R16）NOR16；-R7为-H，-卤素，-氰基；-（1-6C）烷基，-（2-6C）烯基或-（2-6C）炔基，均可选择性地被氨基，-羟基或-卤素取代；-R8为-H，-氰基，-卤素，-硝基；-（1-6C）烷基，-（2-6C）烯基，-（2-6C）炔基或-O（1-6C）烷基，均可选择性地被氨基，-羟基或-卤素取代；-（杂）芳基，可选择性地被氰基，-卤素，-（1-4C）烷基，-（1-4C）烷氧基，-（1-4C）烷氧基（1-4C）烷基或-（杂）芳基取代；-C（R16）NOR16；-C（O）N（R17）2；-C（O）R18，-C（O）OR19，-NHC（O）R20或-NHS（O）2R21；-R9为-H，-卤素，-氰基或-（1-4C）烷基，可选择性地被-卤素取代；-R10为-H或-（1-4C）烷基；-R11为-H；-R12为-H，-氰基或-（1-4C）烷基；-R13为-H，-（1-4C）烷基，-卤素或-甲酰基；-R14为-H，-卤素，-氰基，-（1-4C）烷基或-（杂）芳基；或其药学上可接受的盐。本发明的化合物对糖皮质激素受体具有高度特异性，可用于治疗炎症性疾病。
• NON-STEROIDAL COMPOUNDS USEFUL AS GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：N.V. Organon

  公开号：EP1924580A1

  公开（公告）日：2008-05-28
• US8575152B2
  申请人：——

  公开号：US8575152B2

  公开（公告）日：2013-11-05
• [EN] NON-STEROIDAL COMPOUNDS USEFUL AS GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS NON-STÉROÏDAUX UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉCEPTEUR GLUCOCORTICOÏDE
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2007025938A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  [EN] This invention relates to novel amino acid derivatives of formula (I) wherein the R groups have the following meanings: -R₁ is -H or -(1-4C)alkyl; -R₂ is -C(O)R₁₅ or -S(O)₂R₁₅; -R₃ is -H, -(1-4C)alkyl or -OR₁₆; -R₄ is -H, -(1-4C)alkyl or -OR₁₆; -R₆ is -H or -C(R₁₆)NOR₁₆; -R₇ is -H, -halogen, -cyano; -(1-6C)alkyl, -(2-6C)alkenyl or -(2-6C)alkynyl, all optionally substituted with -amino, -hydroxyl or -halogen; -R₈ is -H, -cyano, -halogen, -nitro; -(1-6C)alkyl, -(2-6C)alkenyl, -(2-6C)alkynyl or -O(l-6C)alkyl, all optionally substituted with -amino, -hydroxyl or -halogen; -(hetero)aryl, optionally substituted with -cyano, -halogen, -(1-4C)alkyl, -(1-4C)alkoxy, -(l-4C)alkoxy(l- 4C)alkyl or -(hetero)aryl; -C(R₁₆)NOR₁₆; -C(O)N(R₁₇)₂; -C(O)R18, -C(O)OR₁₉, -NHC(O)R₂₀, or -NHS(O)₂R₂₁; -R₉ is -H, -halogen, -cyano, or -(1-4C)alkyl, optionally substituted with -halogen; -R₁₀ is -H or -(1-4C)alkyl; -R₁₁ is -H; -R₁₂ is -H, -cyano or - (1-4C)alkyl; -R₁₃ is -H, -(1-4C)alkyl, -halogen or -formyl; -R₁₄ is -H, -halogen, -cyano, -(1-4C)a!kyl or -(hetero)aryl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of this invention are highly specific for the glucocorticoid receptor and may be used for treating inflammatory diseases.
  [FR] La présente invention concerne des nouveaux dérivés acide aminé répondant à la formule (I) dans laquelle les groupes R ont les significations suivantes : -R₁ représente -H ou un groupe -(alkyle en C₁ à C₄) ; -R₂ représente -C(O)R₁₅ ou -S(O)₂R₁₅ ; -R₃ représente -H, un groupe -(alkyle en C₁ à C₄) ou -OR₁₆ ; -R₄ représente -H, un groupe -(alkyle en C₁ à C₄) ou -OR₁₆ ; -R₆ représente -H ou -C(R₁₆)NOR₁₆ ; -R₇ représente -H, un atome d'halogène, un groupe -cyano ; -(alkyle en C₁ à C₆), -(alcényle en C₂ à C₆) ou -(alcynyle en C₂ à C₆), tous éventuellement substitués par un groupe -amino, -hydroxyle ou un atome d'halogène ; -R₈ représente -H, un groupe -cyano, un atome d'halogène, un groupe -nitro ; un groupe -(alkyle en C₁ à C₆), -(alcényle en C₂ à C₆), -(alcynyle en C₂ à C₆) ou -O(alkyle en C₁ à C₆), tous éventuellement substitués par un groupe -amino, -hydroxyle ou un atome d'halogène, un groupe -(alkyle en C₁ à C₄), -(alcoxy en C₁ à C₄), -(alcoxy en C₁ à C₄)(alkyle en C₁ à C₄) ou -(hétéro)aryle ; -C(R₁₆)NOR₁₆ ; -C(O)N(R₁₇)₂ ; -C(O)R₁₈, -C(O)OR₁₉, -NHC(O)R₂₀ ou -NHS(O)₂R₂₁ ; -R₉ représente -H, un atome d'halogène, un groupe -cyano, ou un groupe -(alkyle en C₁ à C₄), éventuellement substitué par un atome d'halogène ; -R₁₀ représente -H ou un groupe -(alkyle en C₁ à C₄) ; -R₁₁ représente -H ; -R₁₂ représente -H, un groupe -cyano ou un groupe-(alkyle en C₁ à C₄) ; -R₁₃ représente -H, un groupe -(alkyle en C₁ à C₄), un atome d'halogène ou un groupe -formyle ; -R₁₄ représente -H, un atome d'halogène, un groupe -cyano, un groupe -(alkyle en C₁ à C₄) ou -(hétéro)aryle ; ou un sel de celui-ci pharmaceutiquement acceptable. Les composés de la présente invention sont très spécifiques pour le récepteur glucocorticoïde et peuvent être utilisés pour le traitement des maladies inflammatoires.