methyl (2Z,4E)-4-methylhexa-2,4-dienoate | 6804-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2Z,4E)-4-methylhexa-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl 4-methyl-2E,4E-hexanedienoate
• CAS: 6804-81-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: JMFWIGFFRXOYBK-IUQJDUBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,4E)-4-methylhexa-2,4-dienoate 、 烯丙苯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以63%的产率得到methyl (2Z,4E)-4-methyl-6-phenylhexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  烯-二烯交叉复分解选择性合成（2Z，4E）-二烯基酯。

  摘要：

  [反应：见正文]末端烯烃与（2Z，4E）-己二酸甲酯和相关的二烯基酯的交叉复分解反应可提供高收率的取代的（2Z，4E）-二烯基酯。标准的第二代Grubbs-Hoveyda催化剂（GH-II）有效地促进了小规模反应，而新型氟GH-II荧光催化剂用于克级反应的分离和回收。该转化的特征在于快速合成有效的抗癌药（-）-dictyostatin和6-epi-dictyostatin的底部片段。

  DOI：

  10.1021/ol062017d
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 2-溴-cis-2-丁烯 、 三(邻甲基苯基)磷 、 醋酸钯 、 三乙胺 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KIM JIN-IL; PATEL B. A.; HECK R. F., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 6, 1067-1073

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and reactivity of acyclic (pentadienyl)iron(1+) cations: model studies for the preparation of the 8E,10Z,16E,18E-tetraene segment of macrolactin A
  作者：Abdel-Aziz S El-Ahl、Young K Yun、William A Donaldson

  DOI：10.1016/s0020-1693(99)00368-0

  日期：1999.12

  Abstract The dicarbonyl(1,2-dimethylpentadienyl)triphenylphosphineiron(1+) cation ( 11 ) has been prepared from methyl 4-methyl-2 E ,4 E -hexadienoate in four steps. The cation ( 11 ) reacts with hydride and carbon nucleophiles in a regiospecific fashion to afford (3-methyl-2 E ,4 Z -diene)iron complexes. Dicarbonyl(3-methyl-7-nitro-2 E ,4 Z -heptadiene)triphenylphosphineiron ( 15 ), the product from the reaction

  摘要以4-甲基-2 E，4 E-己二酸甲酯为原料，分四步制备了二羰基（1,2-二甲基戊二烯基）三苯基膦亚铁（1+）阳离子（11）。阳离子（11）以区域特异性方式与氢化物和碳亲核试剂反应，得到（3-甲基-2 E，4 Z-二烯）铁络合物。二羰基（3-甲基-7-硝基-2 E，4 Z-庚二烯）三苯基膦铁（15）是11与硝基甲烷阴离子反应生成的产物，已被用作丁腈-烯烃环缩合反应的前体。