5,6-divinylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carbaldehyde | 192636-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 5,6-divinylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carbaldehyde
• 英文别名: (1R,4S,5S,6R)-5,6-bis(ethenyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carbaldehyde
• CAS: 192636-32-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: QMTPREBRHHAGDU-ORZCXNSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-divinylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carbaldehyde 在 2,3-二巯基丁二酸 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4,6,8,15-pentaoxahexacyclo<7.5.1.0^3,13.0^5,12.0^7,11.0^10,14>pentadecane 、 8,10,12,13-tetraoxapentacyclo[5.5.1.02,6.03,11.04,9]tridecane-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Oxa-bowls: The pentaoxa[5]peristylane

  摘要：

  The first synthesis of parent pentaoxa-[5]-peristylane, from a readily available and stereochemically well-defined norbornene precursor, employing a cascade of intramolecular acetalizations as the stratagem, is reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00813-7
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dimethoxy-6-vinylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carbaldehyde 在 高氯酸 、 amberlyst-15 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,6-divinylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Oxa-bowls: The pentaoxa[5]peristylane

  摘要：

  The first synthesis of parent pentaoxa-[5]-peristylane, from a readily available and stereochemically well-defined norbornene precursor, employing a cascade of intramolecular acetalizations as the stratagem, is reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00813-7

文献信息

• Oxa Bowls:  Synthesis and C−H···O Mediated Solid State Structure of Pentaoxa-[5]-peristylane
  作者：Goverdhan Mehta、Ramdas Vidya

  DOI：10.1021/jo010222v

  日期：2001.10.1

  [n]-oxa-[n]-peristylanes as a new family of "oxa bowls" having a crownlike shape and potential C(nv)() symmetry. Recognizing their equivalence to the corresponding [n]-formyl-[n]-cycloalkanes, we have conceived of a general synthetic strategy in which "intramolecular cascade acetalizations" constitute the pivotal step. As our first synthetic effort, we describe the synthesis of pentaoxa-[5]-peristylane 3b

  我们已经将[n]-氧杂-[n]-过氧化氢概念化为具有冠状形状和潜在C（nv）​​（）对称性的“氧杂碗”新家族。认识到它们与相应的[n]-甲酰基-[n]-环烷烃相当，我们构想了一种通用的合成策略，其中“分子内级联缩醛化”是关键步骤。作为我们的第一个合成工作，我们描述了从5,5-二甲氧基-四氯环戊二烯和顺丁烯二酸酐的现成的Diels-Alder加合物10合成五氧杂-[5]-过氧化烷3b。10的降冰片烯骨架用作刚性结构基质，可通过一系列官能团调整来构建立体化学特征和潜在的醛官能团（如9）。一步转化将9个附带的3b进行臭氧，其中生成了五个四氢呋喃环。尽管3b在溶液中表现出C（5v）对称性，但通过X射线晶体学观察到其在固态中的对称性为C（s）。在固态下，3b具有多柱状结构，其独特特征包括涉及酸性较低的环戊烷氢的CH ... O相互作用。实际上，3b（C（10）H（10）O（5））的所有10个CH部分和5个氧原子（通过两个孤对）都与CH